Sulfonata acido

Sulfonata acido

Plata kemia strukturo de la Sulfinata acido

Tridimensia kemia strukturo de la Sulfonata acido

La sulfonataj acidoj estas acidoj organikaj derivitaj el la sulfuro, kie unu el la anstataŭantoj de la sulfuro estas alkila grupo.

La ĝenerala kemia formulo estas R-SO₃H.

Tiuj acidoj estas uzataj por la sintezoj organikaj kiel Funkcia grupo multe polara ĉar la sulfuro kapablas ligiĝi kovalente kun karbona atomo.

Kiel ĉiuj acidoj, la sulfonataj acidoj, en bazaj solvaĵoj, emas allasi la protonon kaj, se reagigita en hidroksilo de alkala metalo, produktas sulfonaton.

Kemiaj reakcioj

La sulfuronata anjono estas efika allasita grupo en la reakcioj de nukleofila anstataŭado; tiucele estas kutime uzata la p-tolueno-sulfonata acido, kies grupo p-toluenosulfonila estas foje konata kiel “tozilo” kiu mallongigite estas simbolata per “Ts”. La koresponda estero konatas per “tozilato”.

Ekzemplo de nukleofila anstataŭado kun sulfonata grupo povas esti vidita sub tiu retaĵo: [1]

En la reakcio (1) la oksidrila grupo de la alkoholo transformiĝas al estero de la p-tolueno-sulfonata acido(tozilato) se traktita per klorido de p-toluenosulfonila (aŭ klorido de tozila).

La tozilato estas "allasita grupo" en reakcio de tipo SN₂;

En la reakcio (2) nukleofilo X⁻, kiu povas esti ekzemple Cl⁻, Br⁻, I⁻, RS⁻, CN⁻, RNH₂, anstataŭigas al la grupo tozilata, kies strukturo vidiĝas en la figuro.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la "sulfonata acido" per traktado de sulfura duoksido kaj klorida acido:

+ 2 + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de "metanosulfonata acido" per traktado de metano, magnezio kaj sulfurila klorido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de "sulfonata acido" per traktado de tionila klorido kaj zinka hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de "sulfonata acido" per reduktado de sulfurila klorido kun natria sulfito en akva medio:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 2 +

Sintezo 5

• Preparado de "sulfonata acido" per traktado de natria sulfonato kaj klorida acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 6

• Preparado de la etanosulfonata acido per traktado de etano kaj sulfurila klorido en ĉeesto de kalcia oksido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

• Preparado de la benzenosulfonata acido per interagado de benzeno kun sulfurila klorido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcioj

Reakcio 1

• Sapigo de la sulfonata acido

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 2

• Esterigo de la sulfonata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 3

• Preparado de p-piridino-sulfonata acido per interagado de la sulfonata acido, piridino kaj kloro:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + 2

Reakcio 4

• Preparado de klorosulfonata acido per traktado de sulfonata acido kaj kloro:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 5

• Produktado de propanosulfonata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 6

• Preparado de la "benzenosulfonata acido":

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 7

• Preparado de la metanosulfonata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• 
  Fluorosulfonata acido
• 
  Klorosulfonata acido
• 
  Anilina p-sulfonata acido
• 
  Metanosulfonata acido
• 
  Etanosulfonata acido
• 
  Propanosulfonata acido
• 
  Benzenosulfonata acido
• 
  Sulfinata acido