Benzoata anhidrido
| Benzoata anhidrido | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Benzoata anhidrido | |||
 | |||
| Tridimensia kemia strukturo de la Benzoata anhidrido | |||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 93-97-0 | ||
| ChemSpider kodo | 6899 | ||
| PubChem-kodo | 7167 | ||
| Merck Index | 15,1094 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | blanka solidaĵo | ||
| Molmaso | 226,231 g·mol−1 | ||
| Denseco | 1,231g cm−3[1] | ||
| Fandpunkto | 42 °C | ||
| Bolpunkto | 360 °C | ||
| Refrakta indico | 1,5766 | ||
| Ekflama temperaturo | 113 °C | ||
| Solvebleco | Akvo:Nesolvebla | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 1530 mg/kg (buŝe) | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R36/37/38 | ||
| Sekureco | S26 S28 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero
| |||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H318, H319, H335 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[2] | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Benzoata anhidrido aŭ C14H10O3 estas acida anhidrido de benzoata acido, blanka solidaĵo kaj la plej simplaj kaj simetriaj el la aromataj acidaj anhidridoj. Estas manieroj produkti ĝin kaj ĝia sintezo estas konvena por preparado de sennombraj benzoataj esteroj kiuj estas pli stabilaj rilate al hidrolizo ol acetataj esteroj kaj do tre efikaj en la protektado de alkoholaj funkciaj grupoj en la molekulo.
Benzoata anhidrido estis malkovrita de la franca kemiisto Charles Gerhardt (1816-1856), en 1852,[3][4] kune kun acetata anhidrido kaj aliaj anhidridoj. Gerhardt sintezis ĝin per reakcio inter la benzila klorido kaj natria benzoato. La sama kriterio povas esti uzata en la produktado de aliaj anhidridoj.[5]
Sintezoj[redakti | redakti fonton]
Sintezo 1[redakti | redakti fonton]
- Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo (CAS-numero 98-88-4) kun nitrato de plumbo:[6]
|
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+\,CO_{2}\uparrow \,+NO_{2}\uparrow \,+NO\uparrow }]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ac006a5083c6d4d69a02424fa6b2450704fce0d)
Sintezo 2[redakti | redakti fonton]
- Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo kun natria pirosulfato:[7]
|
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,NaCl-2\,SO_{3}}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/122f6890f67d4a0fa67cd9073c294e907875949a)
Sintezo 3[redakti | redakti fonton]
- Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo kun natria karbonato:[7]
|
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,NaCl-CO_{2}\uparrow }]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/75dc788e0f5c00bccbe45b3b6cfd9fae622bf302)
Sintezo 4[redakti | redakti fonton]
- Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo kun sulfata acido:[7]
|
2 |
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-3\,SO_{3}-6\,HCl}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/592528a607fc8cd4a5efe303cfab69df69e9d45e)
Reakcioj[redakti | redakti fonton]
Reakcio 1[redakti | redakti fonton]
- Benzoata acido reakcias kun metanolo por doni metilan benzoaton kaj akvon:[8]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f43b576bd9ed502188c0c051352bf946467a579c)
Literaturo[redakti | redakti fonton]
- Interpreting Infrared, Raman, and Nuclear Magnetic Resonance Spectra
- Comprehensive Organic Functional Group Transformations
- Handbook of Phase Transfer Catalysis
- Chlorosulfonic Acid
- Heterocyclic Systems with Bridgehead Nitrogen Atoms
- Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry
Referencoj[redakti | redakti fonton]
- ↑ Chemical Book
- ↑ Pubchem
- ↑ The New Werner Twentieth Century Edition of the Encyclopaedia Britannica
- ↑ From Vital Force to Structural Formulas
- ↑ Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry
- ↑ Organic Functional Group Preparations
- ↑ 7,0 7,1 7,2 Organic Functional Group Preparations
- ↑ Organic Chemistry. Arkivita el la originalo je 2018-11-12. Alirita 2018-11-12.
