Acetaldehido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Acetaldehido
Acetaldehyde 200.svg
Plata kemia strukturo de la
Acetaldehido
Acetaldehyde-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Acetaldehido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Etanalo
Kemia formulo
C2H4O
CAS-numero-kodo 75-07-0
ChemSpider kodo 172
PubChem-kodo 177
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molara maso 44.053 g·mol-1
Denseco 0,784g cm−3
Fandpunkto -123,37 °C
Bolpunkto 20.2 °C
Refrakta indico  1,3316
Ekflama temperaturo -20 °C
Memsparka temperaturo 140 °C[1]
Acideco (pKa) 13.57
Solvebleco Akvo:tute solvebla
Mortiga dozo (LD50) 1930 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R12 R36/37 R40
Sekureco S16 S33 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 06 – Venena substanco
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Danĝera
GHS Deklaroj pri damaĝoj H224, H224, H311, H317, H319, H332, H336, H341, H350, H360, H370, H372, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P307+310, P308+313, P312, P314, P321, P330, P333+313[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

La acetaldehidoetanalo (C2H4OCH3CHO) estas brulema organa kombinaĵo kun karaktera odoro. Ĝi aperas en la naturo en la maturiĝintaj fruktoj, en kafo kaj en la freŝa pano. Tiu materialo kaŭzas la postebriecon post troa konsumo de alkoholaĵoj.

En la kemia industrio, la acetaldehido estas la intermaterialo de produktado de vinagra acido, certaj esteroj kaj aliaj kemiaj kombinaĵoj. Oni produktis el ĝi en 1989 en Usono 336.000 tunojn.

Ĝi estas likvaĵo kun malalta bolpunkto (20 °C), tio estas jam en media temperaturo havas gasan fazon. En maldensigita formo, ĝi estas gaso kun pomsimila odoro. Ĝi montras la provon de la arĝenta spegulo kaj Fehling-reagon. Ĝi estas nestabila kombinaĵo, rezervebla en izolita (ekz. per vakso tute izolita), ĉar ĝi tuj vaporiĝus.

Produktado[redakti | redakti fonton]

Oni povas produkti ĝin en laboratorio per oksidigo de etil-alkoholo (ekz. per varmega kupro(II)-oksido).

C2H5OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O

Oni uzas en la industrio la Wacker-proceson. Dum tio, oni oksidigas la etilenon (C2H4) en ŝaŭmreaktoro al acetaldehido, la reagaĵo estas hidroklorida solvaĵo de paladio(II)-klorido (PdCl2) kaj kupro(I,II)-klorido (CuCl kaj CuCl2). La paladia klorido oksidigas la etilenon en ĉeesto de akvo al acetaldehido, ĝi mem reduktiĝas dume al paladio.

C2H4 + H2O + PdCl2 → CH3CHO + Pd + 2HCl

La kupro(II)-klorido oksidigas la paladion al paladio(II)-klorido, dum ĝi mem reduktiĝas al kupro(I)-klorido.

Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2 CuCl.

La oksigeno - enigita kun la etielno - oksidigas la kupro(I)-kloridon al kupro(II)-hidroksi-klorido (Cu(OH)Cl), kiu reagas kun la hirogenklorido kaj retransformiĝas al kupro(II)-klorido.

Cu(OH)Cl + HCl → CuCl2 + H2.

Oni produktis la acetaldehidon pli malnove per hidratigo de acetileno (HC≡CH). La hidratigo povas okazi per sulfatacido en ĉeesto de katalizilo hidrargo(II)-sulfato (HgSO4).

HC≡CH + H2O → CH3-CHO

Dum la acetilena hidratigo kaj dum la Wacker-proceso estiĝas unuafoje vinil-alkoholo (CH2=CH-OH), kiu - kiel enolo - tuj trastrukturiĝas al konvena oksokombinaĵo, al acetaldehido.

CH2=CH-OH → CH3-CHO

Referencoj[redakti | redakti fonton]