Acetanilido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Acetanilido
Acetanilid.svg
Plata kemia strukturo de la
Acetanilido
Acetanilide Ball and Stick.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Acetanilido
Acetanilide Crystals.jpg
Blankaj kristaloj de acetanilido.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Fenil-acetamido
  • Antifebrino
Kemia formulo
C8H9NO
CAS-numero-kodo 103-84-4
ChemSpider kodo 880
PubChem-kodo 904
Merck Index 15,49
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj senodoraj kristaloj
Molara maso 135.1632 g·mol-1
Denseco 1.219g cm−3
Fandpunkto 114.3 °C
Bolpunkto 304 °C
Ekflama temperaturo 174 °C
Memsparka temperaturo 545 °C
Acideco (pKa) 0.3[1]
Solvebleco Akvo:5.6 g/L
Mortiga dozo (LD50) 800 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 [3]
Sekureco S22 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H320, H336, H361, H370, H372, H402[4]
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P337+313, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Acetanilido estas senkolora kemia solidaĵo kun floko-simila ŝajno kun karakteriza odoro. Ĝi estis unu el la unuaj analgeziaĵoj enkondukitaj en Francio kaj Germanio kun la celo anstataŭi la derivaĵojn de la morfino en la traktado de la febro. Pro ĝiaj hepatotoksaj proprecoj ĝi ne plu uziĝas kaj ankaŭ pro la seriozaj problemoj kaŭzataj en la transporto-sistemo de oksigeno. Ĝi estis tute anstataŭita de aliaj salikatoj tiaj kiaj la aspirino kaj la paracetamolo.

Historio[redakti | redakti fonton]

Acetanilido estis unue priskribita en 1886 de la germanaj kuracistoj Arnold Cahn kaj Paul Hepp en la traktado de la febro de kelkaj pacientoj. Tiuepoke, ili estis testantaj la naftalenon kiel eblan vermifugon. La unuaj rezultoj ne estis stimulaj, do, Hepp provis la acetanilidon (kiu estis misidentigita kiel naftaleno) en paciento prezentanta variaĵon da plendoj, inklude pri vermoj.

Iom poste, Hepp raportis al sia kolego ke la naftaleno havis miraklan proprecon je febro-reduktado. Penante konstati tiun observon, ili malkovris ke la botelo, kiun ili kredis esti naftaleno, laŭŝajne estis misetikedigita. Ĉe analizo de la specimeno konservata en la botelo, ili malkovris ke ne temis pri la naftaleno, pro manko de la karakteriza odoro. Seniluziigitaj, ili alkuris al kuzo de Hepp, kiu estis kemiisto, kaj ili malkovris ke la ĉeestanta substanco de la boteleto verdire estis la acetanilido.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Aniline 200.svg + Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg Acetic acid crp.png

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Acetanilido estiĝas ankaŭ per reduktado de la paracetamolo en acida medio (H+):
N-Acetyl-p-aminophenol.svg Acetanilid.svg

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]