Acetilacetono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Acetilacetono
acetilacetono
Plata kemia strukturo de la Acetilacetono
acetilacetono
Tridimensia kemia strukturo de la Acetilacetono
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2,4-Pentano-duketono
Kemia formulo
C5H8O2
CAS-numero-kodo 123-54-6
ChemSpider kodo 29001
PubChem-kodo 31261
Merck Index 15,76
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ verde flava, brulema likvaĵo kun agrabla odoro
Molmaso 100,117 g·mol-1
Denseco 0,975g cm−3[1]
Fandpunkto -23°C[2]
Bolpunkto 138°C
Refrakta indico  1,4494
Ekflama temperaturo 34 °C
Memsparka temperaturo 340 °C[3]
Solvebleco Akvo:160 g/L
Mortiga dozo (LD50) 575 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R36/37/38 R10 R22 R20/21/22
Sekureco S21 S23 S24/25 S36 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H302, H311, H320, H331, H335, H341, H370, H402, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P321, P330, P337+313, P361, P363, P370+378, P403+233[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

AcetilacetonoC5H8O2 estas organika kombinaĵo, apartenanta al la familio de la duketonoj, senkolora aŭ verde flava, brulema likvaĵo kun agrabla odoro, kiu ekzistas en taŭtomera ekvilibro. La taŭtomeroj plej ofte interkonvertiĝas tiel rapide ke ili agas kiel unika komponaĵo en la plejmulto el la aplikoj. Ĝi estas antaŭaĵo de la acetilacetonata jono kaj konstrubloko por konstruado de sennombraj heterociklaj kombinaĵoj.

Taŭtomerio[redakti | redakti fonton]

Acetylaceton-Tautomerie.svg

La ketona kaj enolaj taŭtomeroj de la acetilacetono kunekzistas en solvaĵo, signifante ke la hidrogenatomo estas dividata inter la du oksigenatomoj. La ekvilibra konstanto en la gasfazo estas 11,7, kun iom da devio al la enola formo. La taŭtomeraj formoj estas distingitaj pere de Spektroskopio per nukleomagneta resonanco[5] kaj Infraruĝa spektroskopio[6], krom aliaj metodoj.

La ekvilibra konstanto laŭŝajne montriĝas pli forta en nepolaraj solvantoj, la ketona formo estas pli favora en polaraj solvantoj, hidrogen-ligadaj solvantoj, tia kia la akvo. La enola formo estas vinil-simila analogaĵo de iu karboksilata acido.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

acetono+acetata anhidridoacetilacetono+acetata acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per molekula rearanĝo de la izopropenila acetato:

izopropenila acetatoacetilacetono

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

natria etoksido+acetono+etila acetato+klorida acidoacetilacetono+natria klorido+2etanolo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

acetilacetono+klorobenzenofenilacetono+acetila klorido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

acetilacetono+natria hidroksidonatria acetilacetonato+akvo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de fera (III) triacetilacetonato:

3acetilacetono+Ferofera (III) triacetilacetonato

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

acetilacetono+hidrazino3,5-dumetil pirazolo+2akvo

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

acetilacetono+ureopirimidino+etileno+3akvo

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Enzima degradigo de la acetilacetono far la bakterio konata kiel Acinetobacter calcoaceticus: [10]

acetilacetono+oksigenoacetata acido+metila glioksalo

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]