Adamantano

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Adamantano
Adamantane acsv.svg
Plata kemia strukturo de la Adamantano
Adamantane 3D ball.png
Tridimensia strukturo de la Adamantano
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C10H16
CAS-numero-kodo 281-23-2
ChemSpider kodo 8883
PubChem-kodo 9238
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molara maso 136.24 g·mol-1
Denseco 1.08 g cm−3
Fandpunkto 270 °C
Bolpunkto Sublimiĝas
Refrakta indico  1,568
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50)
  • 10 g/kg (intravejne)
  • 740 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Sekureco S24 S25 S28 S37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H319, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P273, P280, P305+351+338, P337+313, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Adamantano estas senkolora kristala kemia komponaĵo kun kamforeca odoro. Ĝi estas cickoalkano[2] kaj la plej simpla diamantoido[3]. Molekuloj de adamantano konsistas je kvar konektitaj cikloheksanaj[4] ringoj aranĝitaj laŭ "brakseĝa" konfiguracio. Ĝi estas unika pro tio ke ĝi estas rigida substanco kaj virtuale streĉo-libera.

Alia konfiguracio simile al boato ankaŭ ekzisteblas. La adamantano estas la plej stabila inter ĉiuj izomeroj kies formulo estas C10H16, inklude de la iom simila strukturo konata kiel tuistano. La spaca aranĝo de la karbonatomoj en la molekulo de adamanteno estas la sama kiel en la kristala diamanto.

Historio[redakti | redakti fonton]

La ebleco pri la ekzistado de hidrokarbonido kun formulo C10H16 kaj strukturo simila al tiu de la diamanto estis unue sugestita de H. Decker en 1924. Li nomis tiu molekulon "dekaterpeno".[5]

Samjare, la germana kemiisto Hans Meerwein (1879-1965) provis sintezi la kombinaĵon per reakcio inter la formaldehido kaj la duetila malonato ĉe influo de la piperidino. Tio estis la unua laboratoria provo pri sintezo de tiu substanco. Sed, anstataŭ la dezirata produkto, Meerwein estigis la 1,3,5,7-kvarkarbometoksoduciklo [3.3.1]nonano-2,6-diono.

La nova komponaĵo estis nomita Estero de Meerwein. Pli malfrue ĝi estis uzata en la sinteza procedo de la adamantano kaj ĉiuj ĝiaj derivaĵoj. Alia germana kemiisto, D. Bottger, provis produkti la saman kombinaĵon uzante la Esteron de Meerwein, sed li malkovris alian derivaĵon de ĝi.

Estero de Meerwein

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Izomeroj de la adamantano[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. Cikloalkanoj estas ciklaj kemiaj strukturoj komponitaj je karbono kaj hidrogeno.
  3. Diamantoidoj estas kemiaj strukturoj similaj al la diamanto.
  4. Cickloheksano estas hidrokarbonido cikla konsistanta je ses karbonoatomoj kaj dekdu hidrogenatomoj.
  5. Chemistry Learner