Akacetino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Akacetino
akacetino
Plata kemia strukturo de la Akacetino
akacetino
Tridimensia kemia strukturo de la Akacetino
Honey comb.jpg
Akacetino estas polifenola komponaĵo kun antiinflamaj kaj antioksidigaj proprecoj trovata en la mielo.[1]
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo 480-44-4
ChemSpider kodo 4444099
PubChem-kodo 5280442
Merck Index 15,14
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora solidaĵo
Molmaso 284,2635 g·mol-1
Denseco 1,216g cm−3
Fandpunkto 260°C-265°C[2]
Bolpunkto 518,6°C[3]
Refrakta indico  1 669
Ekflama temperaturo 198,2 °C[4]
Acideco (pKa) 6,51
Solvebleco Akvo:0,056 g/L [5]
Mortiga dozo (LD50) 3600 mg/kg (buŝe)[6]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[7]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Akacetino, (5,7-duhidrokso-4'metokso-flavono)C16H12O5 estas kemia kombinaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj nature okazantaj en plantoj tiaj kiaj Robinia pseudoacacia, Turnera diffusa, Betula pendula, kaj Asplenium normale. Akacetino ordinare estas senkolora aŭ blanka solidaĵo, sed en alkala medio ĝi iĝas ruĝa.

Ĝi estas nesolvebla en akvo kaj duetila etero sed solvebla en varma etanolo. Biologie, akacetino posedas antiinflamajn, antiperoksidigajn, antimutagenajn kaj antikancerajn proprecojn per forigado kaj detruado de la invadantaj kancerĉeloj en homoj. Eksperimentoj elmontras ke buŝadministrado de akacetino agas kiel potence antikancera aktiveco rezultante en apoptozon.

Kiel fenola komponaĵo, ĝi apartenas al grupo da substancoj enhavantaj pli ol 8 mil kemiajn strukturojn ekde simplaj fenolaj molekuloj ĝis polimeroj kun altaj molekulpezoj, kun antiinflamaj, antidoloraj, antivirusaj, antibiotikaj kaj korvaskulaj aktivecoj.

La antioksidigaĵo akacetino ĉeestas en la blanka robinio

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la apigenino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apigeninoakacetino

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la miriketino per forigado de tri hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

miriketinoakacetino

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la luteolino per forigado de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

luteolinoakacetino

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kverketino per forigado de du hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kverketinoakacetino

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la naringenino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

naringeninoakacetino

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la krizino per aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

krizinoakacetino

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kempferolo per forigado de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kempferoloakacetino

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al apigenino per anstataŭado de la metoksila grupo hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinoapigenino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinomiriketino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al luteolino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinoluteolino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinokverketino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al naringenino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinonaringenino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "krizino" per forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinokrizino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kempferolo per aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinokempferolo

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]