Akacetino

Akacetino
Plata kemia strukturo de la Akacetino
Tridimensia kemia strukturo de la Akacetino
Akacetino estas polifenola komponaĵo kun antiinflamaj kaj antioksidigaj proprecoj trovata en la mielo.
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo	C16H12O5
CAS-numero-kodo	480-44-4
ChemSpider kodo	4444099
PubChem-kodo	5280442
Merck Index	15,14
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora solidaĵo
Molmaso	284,2635 g·mol−1
Denseco	1,216g cm−3
Fandpunkto	260 °C−265 °C
Bolpunkto	518,6 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1 669
Ekflama temperaturo	198,2 °C
Acideco (pKa)	6,51
Solvebleco	Akvo:0,056 g/L
Mortiga dozo (LD50)	3600 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Akacetino, (5,7-duhidrokso-4'metokso-flavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas kemia kombinaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj nature okazantaj en plantoj tiaj kiaj Robinia pseudoacacia, Turnera diffusa, Betula pendula, kaj Asplenium normale. Akacetino ordinare estas senkolora aŭ blanka solidaĵo, sed en alkala medio ĝi iĝas ruĝa.

Ĝi estas nesolvebla en akvo kaj duetila etero sed solvebla en varma etanolo. Biologie, akacetino posedas antiinflamajn, antiperoksidigajn, antimutagenajn kaj antikancerajn proprecojn per forigado kaj detruado de la invadantaj kancerĉeloj en homoj. Eksperimentoj elmontras ke buŝadministrado de akacetino agas kiel potence antikancera aktiveco rezultante en apoptozon.

Kiel fenola komponaĵo, ĝi apartenas al grupo da substancoj enhavantaj pli ol 8 mil kemiajn strukturojn ekde simplaj fenolaj molekuloj ĝis polimeroj kun altaj molekulpezoj, kun antiinflamaj, antidoloraj, antivirusaj, antibiotikaj kaj korvaskulaj aktivecoj.

La antioksidigaĵo akacetino ĉeestas en la blanka robinio

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la apigenino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la miriketino per forigado de tri hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la luteolino per forigado de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la kverketino per forigado de du hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la naringenino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la krizino per aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la kempferolo per forigado de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al apigenino per anstataŭado de la metoksila grupo hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al luteolino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, nome, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila grupo, sekvata per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al naringenino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "krizino" per forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al kempferolo per aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila radikalo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• The Good Scents Company
• Isolation and Structure Elucidation of Bioactive Compounds (Dedicated to the ...
• Science Direct
• Hindawi
• Nature
• Ovarian Cancer: New Insights for the Healthcare Professional
• The Complete Book on Fruits, Vegetables and Food Processing
• Natural Antioxidants and Anticarcinogens in Nutrition, Health and Disease

Vidu ankaŭ

• Salikino
• Apigenino
• Luteolino
• Saponino
• Kverketino
• Naringino
• Naringenino
• Miriketino
• Gastrodino