Antranilata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Antranilata acido
antranilata acido
Kemia strukturo de la
Antranilata acido
antranilata acido
3D Kemia strukturo de la
Antranilata acido
korismata acido
Antranilata acido estas biosintezita
ekde la korismata acido.
Alternativa(j) nomo(j)
o-aminobenzoata acido
Kemia formulo
C6H4NH2COOH
CAS-numero-kodo 118-92-3
ChemSpider kodo 222
PubChem-kodo 227
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blanka aŭ flava solido, senodora
Molmaso 137,14 g mol−1
Smiles O=C(O)c1ccccc1N
Denseco 1,412 g/cm3
Refrakta indico  1,578
Fandopunkto inter 146 kaj 148 °C
(inter 295 kaj 298 °F;
inter 419 kaj 421 K)
Bolpunkto 200 °C (392 °F; 473 K) (sublimiĝas)
Solvebleco Akvo:0.572 g/100 mL (25 °C)
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50) 1400 mg/kg (muso, buŝa)
Merck Index
  • 14,422
  • 15,417
Ekflama temperaturo > 150 °C (302 °F; 423 K)°C
Sekurecaj Indikoj
Risko R36 R37 R38
Sekureco S26 S36 S39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H319, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P273, P280, P305+351+338, P337+313, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Antranilata acido, o-aminobenzoata acidoC6H4NH2COOH estas aromata acido kiu konsistas je unu anstataŭata benzena ringo kaj du apudaj funciaj grupoj: unu karboksilata acido kaj unu amina grupo. Do, la komponaĵo estas amfotera. Laŭaspekte, antranilata acido estas blanka solido kiam pura, kvankam komercaj specimenoj kelkfoje estas flavaj.

Ĝi same estas referencata kiel vitamino L1, pro tio ke agas kiel kun-enzimo en la produktado de la patrina lakto, kaj havas dolĉecan guston. La anjono [C6H4(NH2)(CO2)] estigita per senprotonigo de antranilata acido nomatas antranilato. La antranilata acido estas biosintezita ekde la korismata acido. Ĝi estas antaŭaĵo de la aminoacido triptofano pere de ligaĵo inter unu ribozo kaj unu amina grupo.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Antranilata acido kiel antaŭaĵo de la triptofano: Antranilata acido estas biosintezita ekde la korismata acido. Ĝi estas la antaŭaĵo de la aminoacido triptofano pere de aneksaĵo inter la fosforo-ribozila pirofosfato kaj la amina grupo.
Antranilata acido estas la antaŭaĵo de la aminoacido triptofano.

Produktado[redakti | redakti fonton]

Multaj metodoj por produktado de antranilata acido estas preskribitaj. Industrie ĝi produktatas ekde la ftalata anhidrido, komencante per aminigo:

C6H4(CO)2O + NH3 + NaOH → C6H4(C(O)NH2)CO2Na + H2O

La rezulta natria salo de ftalamata acido estas tiam senkarboniligita pere de la rearanĝo de Hoffmann de la amida grupo, induktita de hipoklorito:

C6H4(C(O)NH2)CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2

Simila metodo implikas traktadon de ftalimido kaj natria hipobromito en akva solvaĵo kun natria hidroksido, sekvata de neŭtraligo. En la epoko kiam indigo estis preparita ekde plantoj, ĝi degradiĝis por doni antranilatan acidon.

Uzoj[redakti | redakti fonton]

Industrie, antranilata acido estas peraĵo en la produktado de azo-derivaĵoj[2][3] kaj sakarino. La antranilata acido kaj ties esteroj uzatas en preparado de parfumoj por imiti jasmenon kaj oranĝo, farmaciaĵoj kaj UV-absorbilo samkiel korodinhibanto por metaloj kaj kiel ŝimpreventilo en sojsaŭco.

Antranilata acido povas uzati en organikaj sintezoj por generi arinojn.[4] Ĝi same konsideratas neleĝa drogo pro ĝia uzo en fabrikado de metakvalono[5] Oni sugestas ke antranilataj esteroj estas efikaj insekto-forigiloj anstataŭe al DEET.[6]

Fenamata acido estas derivaĵo de antranilata acido, kiu, siavice, estas nitrogena izostero[7] de la salikata acido, kiu estas la aktiva metabolaĵo de la aspirino. Pluraj ne-steroidaj kontraŭ-inflamaj drogoj, inklude de mefenamata acido, tolfenamata acido, flufenamata acido kaj meklofenamata acido estas derivataj de la fenamata acido aŭ antranilata acido kaj nomatas antranilata acido derivaĵoj aŭ fenamatoj.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Sigma Aldrich
  2. Azo-kombinaĵoj estas substancoj enhavantaj la funkcian grupon R-N=N-R', en kiu R kaj R' povas esti kaj arila grupo kaj alkila grupo.
  3. Arila grupo estas substancoj kiuj estas derivataj el aromata ringo.
  4. Arinoj aŭ benzinoj estas alte reakciaj substancoj derivitaj ekde aromata ringo per forigo de du apudaj substituaĵoj.
  5. Metakvalono estas sedativa kaj hipnota medikamento kaj membro de la grupo kvinazolinono.
  6. DEET, ĉefliteroj por duetila-meta-toluamido, ankaŭ konata kiel duetilatoluamido.
  7. Izosteroj estas molekuloj aŭ jonoj kun sama atomnumero kaj/aŭ sama nombro da valentaj elektronoj.