Azirino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Azirino
1H-azirine.png
Ebena kemia strukturo de la 1H-Azirino
2H-azirine.png
Ebena kemia strukturo de la 2H-Azirino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Azireno
Kemia formulo
C2H3N
CAS-numero-kodo

2H-Azirin 1H-Azirin

ChemSpider kodo 4574412
PubChem-kodo 135972
Fizikaj proprecoj
Mola maso 41,05192 g·mol-1
Refrakta indico

 1,484  1,532

Azirino estas nesaturita trimembra heterocikla kombinaĵo enhavanta unu nitrogenatomon kiu rilatas al la analogo aziridino. Azirinoj estas tre reakciemaj, tamen ili trovatas en kelkaj naturaj produktoj tia kia la Dizidazirino[1] ekzistanta en la mara spongo Dysidea fragilis.

Ekzistas du izomeroj de la azirino: la 1H-azirino kun karbona-karbona duobla ligilo (C=C) kiu estas malstabila strukturo kiu rearanĝas al la taŭtomera formo 2H-azirino, iu komponaĵo prezentanta karbona-nitrogena duobla ligilo (C=N). La 2H-azinoj konsideratas streĉitajn iminojn kaj estas izoleblaj.

Fotolizo de azirinoj (malsuper 300 nm) estas tre efika por generado de nitrilajn ilidojn.[2][3] Tiuj nitriloj estas dupolaraj komponaĵoj kaj povas kaptiĝi per varieco da dupolarofiloj kiuj estigas heterociklajn kombinaĵojn tia kia la pirolinoj. La streĉita ringa sistemo ankaŭ spertas reakciojn kiuj favorigas la ringo-malfermon kaj povas agi kiel nukleofilo[4] aŭ elektrofilo.[5]

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Rearanĝo de Neber:[6] Ĉi-tiu metodo estis unue raportita en 1926.

Azirinoj ordinare estiĝas per termolizo de vinilazidoj. Dum ĉi-reakcio, iu nitreno[7] formiĝas kiel peranto. Alternative, ili povas estiĝi per oksidado de la koresponda aziridino:

Sintezo de azirino ekde la vinilazido.

Tiu metodo estas utila protokolo por la a-aminigo de ketonoj, kiu lastatempe rezultis en la plena sintezo de la

Azirinaj jonoj

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. The Journal of Organic Chemistry
  2. Ilidoj estas neŭtrala dupolara molekulo enhavanta formalan negative ŝarĝitan atomon (ordinare iun karbanjonon) rekte ligita al iu pozitive ŝargita heteroatomo (ordinare nitrogeno, fosforo kaj sulfuro), kaj en kiu ambaŭ atomoj posedas plenajn okopojn da elektronoj. Do ilidoj estas 1,2-dupolaraj komponaĵoj kaj aperas en organika kemio kiel reakciantoj aŭ reakciaj perantoj.
  3. En organika kemio, heteroatomo estas ajna atomo malsama ol karbono kaj hidrogeno. Ĝenerale tiu vorto uzatas por indiki ke ne-karbonaj atomoj estis anstataŭitaj en la strukturo de la molekula kateno.
  4. Nukleofilo estas kemia specimeno kiu donas elektronparon al iu elektrofilo por formado de kemia ligilo rilate al ia reakcio.
  5. Laŭ kemio, elektrofilo estas reakcianto kiu altiras elektronojn. Ĝenerale elektrofiloj estas pozitive ŝarĝitaj aŭ neŭtralaj specimenoj havantaj vakantaj orbitaloj kiuj altiriĝas al elektronriĉa nukleo.
  6. Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
  7. Nitrenoj estas klaso da forte reakciemaj perantaj kemiaĵoj posedantaj unu unuvalentan k neŭtralan nitrogenatomon kun strukturo H-N aŭ R-N.