Benzila cianoacetato

Benzila cianoacetato
Plata kemia strukturo de la Benzila cianoacetato
Tridimensia kemia strukturo de la Benzila cianoacetato
Alternativa(j) nomo(j)
Benzila estero de la acetoacetata acido Acetoacetato de benzilo
Kemia formulo	C10H9NO2
CAS-numero-kodo	14447-18-8
ChemSpider kodo	487528
PubChem-kodo	560818
Fizikaj proprecoj
Molmaso	175,187 g·mol−1
Denseco	1,144g cm−3
Fandpunkto	28 °C
Bolpunkto	120 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5195
Ekflama temperaturo	100 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	2380 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R34 R52/53
Sekureco	S26 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzila cianoacetato aŭ C₁₀H₉NO₂ estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la esteroj de la cianoacetata acido kaj benzila alkoholo. Benzila cianoacetato estas toksa substanco, uzata kiel kemia reakciaĵo en la nutrondustrio kaj en la fabrikado de kosmetikaĵoj kaj farmaciaĵoj. Kutime ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio aŭ per esterigo de Fischer-Speyer kun sulfata acido kiel katalizilo. Benzila cianoacetato estas malmulte solvebla en akvo, sed tute solvebla en alkoholo, duetila etero, kloroformo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. Benzila cianoacetato reakcias kun fortaj oksidigagentoj kaj fortaj bazoj kaj posedas antifungajn kaj antibakteriajn proprecojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de cianoacetata acido kaj benzila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de cianoacetata anhidrido kaj benzila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de benzila klorido kaj cianoacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de benzila klorido kaj natria cianoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per transesterigo inter benzila fenilacetato kaj etila cianoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter benzila cinamato kaj cianoacetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter etila cianoacetato kaj benzila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la benzila cianoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la benzila cianoacetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Reakcio per alkohola transesterigo kun etila alkoholo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Reduktigo de la benzila cianoacetato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun NH3:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Oakwood Chemical
• Synquest Laboratories Arkivigite je 2019-04-24 per la retarkivo Wayback Machine
• Cymit Quimica
• Chemistry of Penicillin
• Biocatalysis for the Pharmaceutical Industry
• The cleavage of diphenylmalonic ester with bases
• Copolymerization: Toward a Systematic Approach
• Stimulating Concepts in Chemistry