Benzoata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Benzoata acido
Benzoesäure.svg
Kemia strukturo de la
Benzoata acido
Benzoic-acid-3D-balls.png
3D Kemia strukturo de la
Benzoata acido
Benzoid acid.jpg
Nadloformaj kristaloj de
benzoata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Karbokso-benzeno
  • Dracilata acido
  • Fenil-metanoata acido
  • Benzeno-karboksilata acido
Kemia formulo
C6H5-COOH
CAS-numero-kodo 65-85-0
ChemSpider kodo 238
PubChem-kodo 243
Fizikaj proprecoj
Aspekto Senkolora kristala solido
kun milda agrabla odoro
Molara maso 122.12 g mol−1
Smiles O=C(O)c1ccccc1
Denseco
  • 1.2659 (15 °C)
  • 1.0749 (130 °C) g/cm3
Refrakta indico
  •  1,5397
  •  1,504
Fandopunkto 122.41 °C (252.34 °F; 395.56 K)
Bolpunkto
  • 249.2 °C (480.6 °F; 522.3 K)
  • 370 °C (698 °F; 643 K)
    malkomponiĝas
Solvebleco
  • Akvo:1,7 g/L (0 °C)
  • 2,7 g/L (18 °C)
  • 3,44 g/L (25 °C)
  • 5,51 g/L (40 °C)
  • 21,45 g/L (75 °C)
  • 56,31 g/L (100 °C)
Solvebla en
Solvebleco en acetono 54,2 g/100 g (20 °C)
Solvebleco en Oliv-oleo 4,22 g/100 g (25 °C)
Solvebleco en Dioksano 55,3 g/100 g (25 °C)
Memsparka temperaturo 571 °C (1,060 °F; 844 K)°C
Acideco (pKa) 4.202
Mortiga dozo (LD50) 1700 mg/kg (muso, buŝa)
Ekflama temperaturo 121.5 °C (250.7 °F; 394.6 K)
Solvebleco en metanolo
  • 30 g/100 g (-18 °C)
  • 32.1 g/100 g (-13 °C)
  • 71.5 g/100 g (23 °C)
Merck Index
  • 14,1091
  • 15,1093
Sekurecaj Indikoj
Risko R20/21/22 R22 R23/24/25
R36 R37 R38 R36/37/38
R40 R41 R42/43
Sekureco S22 S24 S23 S24/25 S26 S36
S37/39 S36/37 S39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Irita
Xi
Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H318, H372
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P280, P302+352, P305+351+338, P310, P314, P321, P332+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzoata acido, acido de benzoatoC6H5-COOH estas senkolora kristala solido kaj simpla aromata karboksilata acido. La nomo derivas el la benzoina gumo, kiu dum longa tempo estis ĝia sola fonto. Benzoata acido nature okazas en multaj plantoj kaj ĝi uzatas kiel peraĵo en la biosintezo de multaj sekondaraj metabolitoj. Saloj de benzoata acido uzatas kiel nutro-konservantoj kaj benzoata acido estas grava antaŭaĵo por la industria sintezo de multaj organikaj substancoj. La saloj kaj esteroj de benzoata acido konatas kiel benzoatoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Benzoata acido estas komerce produktata per parta oksidado de la tolueno. La procezo estas katalizita de kobalta aŭ mangana naftenatoj. La procezo havas bonajn rezultojn kaj uzas malmultekostajn krudmaterialojn:
Sintezo de benzoata acido.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de benzoata acido ekde la reakcio de Grignard, per karboksiligo de fenil-magnezia bromido:

Laboratoriaj preparaĵoj[redakti | redakti fonton]

Per hidrolizo[redakti | redakti fonton]

Kiel aliaj nitriloj, amidoj, tiel benzonitrilo kaj benzamido povas hidroliziĝi al benzoata acido aŭ ĝia konjuga bazo en acidabaza medioj.

Ekde benzoata aldehido[redakti | redakti fonton]

  • La bazo-indukta disproporcio de la benzoata aldehido, konata kiel reakcio de Kanicaro, estigas egalajn kvantojn da benzoata acido kaj benzila alkoholo. Ĉi-lasta eblas foriĝi per distilado.
Reakcio de Kanicaro

Ekde la bromobenzeno[redakti | redakti fonton]

Bromobenzeno eblas konvertiĝi al benzoata acido per karbonigo de la peraĵo fenil-magneza bromido. Ĉi-sintezo donas konvenan ekzercon por studantoj plenumi la reakcion de Grignard, tre grava reakcio formanta karbono-karbonan ligon en organika kemio.

Ekde la benzila alkoholo[redakti | redakti fonton]

Per refluo, benzila alkoholo oksidiĝas per kalia permanganato kaj aliaj oksidigaj reakciantoj en akva medio. La miksaĵo estas varme forfiltrita por forigo de la mangana duoksido, kaj poste lasita por malvarmiĝo tiel estigante la benzoatan acidon.

Ekde la benzila klorido[redakti | redakti fonton]

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O

Historia preparado[redakti | redakti fonton]

La unua industria procezo estis farita per reakcio de la benzotriklorido kaj kalcia hidroksido en akvo, uzante feron aŭ ferajn salojn kiel kataliziloj. La rezulta kalcia benzoato konvertiĝas en benzoatan acidon per klorida acido. La produkto enhavas kvantojn da klorhavaj derivaĵoj de la benzoata acido. Pro tio, benzoata acido por homa konsumado estis produktita per distilado de la benzoina gumo. Nutrograda benzoata acido nuntempe estas sinteze preparata.

Historio[redakti | redakti fonton]

Benzoata acido estis malkovrita en la 16-a jarcento. Seka distilado de la benzoina gumo estis unue priskribita de Nostradamus, en 1556[2], kaj poste de Alexius Pedemontanus (1560)[3] sekvata de Blaise de Vigenère (1596)[4], kiu nomis ĝin floro de benzoino, pro tio ke ĝi estis preparita per sublimado.

En 1830, du francaj kemiistoj, Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antono Ŝarlardo (1796-1879) plenumis pioniran laboron esplorante gamon da eksperimentoj surbaze de la amigdalino, ekstraktita el la maldolĉaj migdaloj, fruktoj de migdalujo. El la oleo de la migdalo ili estigis la benzoatan aldehidon, tamen, ili fiaskis pri adekvata interpretado por la strukturo de la amigdalino, kiu estis respondeca pri la proprecoj de tiu substanco, kaj do ili ne sukcesis identigi la benzoilan radikalon. Ĉi-konkero estis atingita post kelkajn monatojn (1832) de Friedrich Wöhler (1800-1882) kaj Justo de Libiko (1803-1873), kiu determinis la komponadon de la benzoata acido. Ĉi-lastaj same identigis kiel hipurata acido rilatas al benzoata acido.

En 1875, Ernst Leopold Salkowski (1844-1923) malkovris la antifungajn kapablojn de la benzoata acido kiu dum longa tempo estis uzata kiel konservanto de la Rubus chamaemorus kiu enhavas benzoaton. Ĝi same trovatas en la kastoreo[5], substanco liverita de kelkaj kastoraj glandoj. Biologie, benzoata acido ekskreciiĝas kiel hipurata acido.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Homoj kiuj esploris la benzoatan acidon[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]