Benzotiofeno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Benzotiofeno
Benzo(b)thiophene 200.svg
Plata kemia strukturo de la
Benzotiofeno
Benzothiophene-3D-balls-2.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Benzotiofeno
Alternativa(j) nomo(j)
  • Benzotiofurano
Kemia formulo
C8H6S
CAS-numero-kodo 95-15-8
ChemSpider kodo 6951
PubChem-kodo 7221
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ blanka solido
Molmaso 134.196 g·mol-1
Denseco 1.15g cm−3[1]
Fandpunkto 28 °C[2]
Bolpunkto 222 °C
Refrakta indico  1,6374
Ekflama temperaturo 91 °C
Memsparka temperaturo 551 °C
Acideco (pKa) 32.4[3]
Mortiga dozo (LD50) 1980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22
Sekureco S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzotiofeno estas aromata organika kombinaĵo, blanka solidaĵo kun odoro simila al naftaleno. Strukture ĝi elesprimiĝas kiel unu benzena ringo fandita al tiofena ringo. Ĝi nature trovatas kiel konstituanto en la petroldevenaj deponaĵoj tia kia la lignita gudro.

Benzotiofeno ne estas dome uzata sed ĝi trovas utilecon kiel organika reakcianto en farmacia industrio kiel komponanto en la sintezo de multaj drogoj uzataj en la traktado de brustokancero kaj hidrosensulfurigaj[4] reakcioj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Benzotiofeno estas preparata per refluo de la o-merkapto-beta-kloro-stireno en alkala alkohola solvaĵo:[5]
Sintezo de Benzotiofeno.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Benzotiofeno.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la benzotiofenaj sulfono kaj duoksido
Sintezo de Benzotiofena duoksido.

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Benzotiofeno estas sensulfurigita per agado de la nikela borohidrido preparata per nikela klorido kaj natria borohidrido, tiamaniere ke la benzotiofeno donas la 2-etil-benzenon.[5]
Sintezo de la Etil-benzeno
Sintezo de Etil-benzeno ekde la benzotiofeno.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Derivaĵoj de la indano
Indane structure.svg
Indene.png
Isoindene.png
1H-indole 200.svg
Isoindole structure.png
Indano
Indeno
Izoindeno
Indolo
Izoindolo
Indenone.svg
Isoindenone.png
Indoline.svg
Indolenine.svg
Iso-indoline.png
Indenono
Izoindenono
Indolino
Indolenino
Izoindolino
Benzo(b)thiophene 200.svg
Benzo-c-thiophene simple structure.png
Gramine Structure.png
Benzofuran 200.svg
Isobenzofuran simple structure.png
Benzotiofeno
Izobenzotiofeno
Gramino
Benzofurano
Izobenzofurano

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Merck Millipore
  2. Merck
  3. Essentials of Heterocyclic Chemistry
  4. Hidrosensulfurigoj estas katalizaj kemiaj reakcioj vaste uzataj por eliminigo de la sulfuro el la naturgaso aŭ el rafinitaj petrolproduktoj.
  5. 5,0 5,1 5,2 Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
  6. The Catalytic Synthesis of Benzothiophene