Cikloheksano

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Cikloheksano
Cyclohexane-2D-skeletal.svg
Ebena kemia strukturo de la Cikloheksano
Cyclohexane-3D-space-filling.png
Tridimensia strukturo de la Cikloheksano
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C6H12
CAS-numero-kodo 110-82-7
ChemSpider kodo 7787
PubChem-kodo 8078
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun
dolĉa odoro simile al benzino
Molara maso 84.16 g·mol-1
Denseco 0.7781 g cm−3
Fandpunkto 6.47 °C
Bolpunkto 80.74 °C
Refrakta indico  1,42662
Ekflama temperaturo -4 °C (fermita ujo)
Memsparka temperaturo 245 °C
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50) 12.705 g/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R38 R50/53 R65 R67
Sekureco (S2) S9 S16 S25 S33 S60 S61 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H304, H315, H336, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P240, P241, P273, P301+330+331, P302+352, P403+233
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Cikloheksano estas cikloalkano kun kemia formulo C6H12, senkolora likvaĵo kun forta odoro je benzino, bruligebla substanco industrie uzata en la produktado de adipata acido kaj kaprolaktamo, kiuj estas antaŭantoj de nilono. Cikloheksano uzatas kiel solvanto, farbo-forigilo kaj en la produktigo de aliaj kemiaĵoj.

Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Cikloheksano troveblas en la tigobrasiko. Cikloheksano posedas du spacajn konfiguraciojn: seĝa kaj boata, kaj la seĝa konfiguracio estas la plej stabila.

Diferenco inter cikloheksano kaj benzeno[redakti | redakti fonton]

La ĉefaj diferencoj inter tiuj du komponaĵoj estas:

  • Benzeno estas aromata komponaĵo, kaj cikloheksano estas cikla karbonido.
  • Benzeno estas nesaturita molekulo, sed cikloheksano estas saturita komponaĵo.
  • Karbonatomoj en la benzena ringo posedas hibridigon sp2 tie kie karbonatomoj en la cikloheksano posedas hibridigon sp3.
  • Benzeno posedas ebenan strukturon dum cikloheksano posedas seĝa konfiguracio.
  • Benzeno havas alterne duoblajn ligilojn kaj alterne simplajn ligilojn dum cikloheksano havas nur simplajn ligilojn.

Historio[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la cikloheksano far Adolf von Baeyer pere de multoblaj procedoj.

Kontraŭe al benzeno, cikloheksano ne estas facile produktebla el naturaj rimedoj tia kia la terkarbo. Cikloheksano estis unue sintezita de Adolf von Baeyer (1835-1917) pere de la kondensiĝo de Dieckmann ekde la pimelata acido sekvata de multoblaj reduktiĝoj.

En 1867, Marcellin Berthelot reduktis benzenon kun jodida acido sub altegaj temperaturoj. En 1870, Adolf von Baeyer ripetis la agon de Berthelot kaj estigis la saman produkton, kun li nomis heksahidrobenzeno. En 1890, Vladimir Markovnikov kredis ke li kapablis distili la saman komponaĵon el la kaŭkaza petrolo, kaj nomis la miksaĵon heksanafteno.

Nekredeble, iliaj cikloheksanoj bolis ĉe iom pli ol 10 °C ol aŭ heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno, sed tiu enigmo estis solvita en 1895 de Markvonikov, Nikolaj Kiĵner (1867-1935) kaj Nikolay Zelinsky (1861-1953) kiam ili renomis la heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno kiel metil-ciklopentano, rezulto de neatendita reakcio pri molekula rearanĝo.

Reakcio de Berthelot: Sintezo de metilpentano ekde la cikloheksano

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]


  1. Sigma Aldrich