Cikloheptano

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Cikloheptano
Cycloheptane.svg
Plata kemia strukturo de la Cikloheptano
Cycloheptane-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Cikloheptano
Kemia strukturo de Dubenzoklohepteno.
Kemia formulo
C7H14
CAS-numero-kodo 291-64-5
ChemSpider kodo 8908
PubChem-kodo 9265
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora oleeca likvaĵo
Molmaso 98,189 g·mol-1
Denseco 0,811g cm−3
Fandpunkto -12 °C
Bolpunkto 118,4 °C
Refrakta indico  1,4436
Ekflama temperaturo 6 °C
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 86,7 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R65
Sekureco S16 S23 S24/25 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H304, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+310, P303+361+353, P331, P370+378, P403+235, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

CikloheptanoC7H14 estas estas sepkarbona cikloalkano, senkolora oleeca likvaĵo kaj nepolara solvanto uzata en kemia industrio kiel peraĵo en la manufakturo de aliaj kemiaĵoj kaj farmaciaj drogoj.[3] Ĝi estas sintezata ekde la ciklopentanon laŭ la reduktiĝo de Clemmensen.

Laŭ kelkaj studoj pri reakcieco oni konkludis ke reakciemo reduktiĝas en la jena sekvenco cikloheptano > ciklopentano = cikloheksano. [4] Strukture cikloheptano posedas boatoforman formaton kiu cetere estas energie tre proksima al seĝoformaj strukturoj.[5]

Cikloheptano atakas aluminion, kupron, plumbon, stanon, zinkon kaj aliajn alojojn.

Ajna ringo pli eta ol tri aŭ karbonoj posedas signifoplenan eblecon rilate al ringo-streĉiĝo, ciklopropano kaj ciklobutano estas en la kategorio de etaj ringoj. Unu ringo kun kvin ĝis sep karbonatomoj estas konsiderata havi mimimuman aŭ nenian streĉiĝon, kaj tipaj ekzemploj estas ciklopentano, cikloheksano kaj cikloheptano. Tamen, ringoj kun ok ĝis dekdu karbonatomoj estas konsiderataj havi moderan streĉigon kaj kiam ringo posedas pli ol dek karbonatomoj ĝi havas minimuman streĉiĝon.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de cikloheptano per reduktiĝo de Clemmensen: En 1912, la dana kemiisto Erik Christian Clemmensen (1876-1941) kreis metodon por konverti karbonilan grupon (-CO) en metilenan grupon (=CH2) en ĉeesto de zinka/hidrarga amalgamo kaj klorida acido. Do per tiu metodo eblas konverti cikloheptanonon en cikloheptanon kun eliminigo de akvo.[6]

Cikloheptanono Cikloheptano

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Per reduktiga reakcio de Wolff-Kiĵner: Tiu metodo ankaŭ estas uzata por konverti karbonilan grupon al metilena grupo. Tiu reakcio estis kreita de la germanaj kemiistoj Ludwig Wolff (1857-1919) kaj Nikolaj Kiĵner (1867-1935) en 1912, tamen la reakciantoj estas hidrazino en ĉeesto de duetilena glikolo kaj kalia hidroksido:[6]

Cikloheptanono + HidrazinoCikloheptano

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de metil-cikloheksano ekde cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido:
Molekula rearanĝo de cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Kloro-sukcenimido (CAS-numero 128-09-6) estas organika apolara solvanto uzata por kloro-aldonaj reakcioj kaj estas milda oksidiganto. Cikloheptano akceptas klorigon en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido.

Klorigo de heptano en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Toxnet
  2. Pubchem
  3. Organic Chemistry
  4. Photochemistry.
  5. Organic Synthesis
  6. 6,0 6,1 Organic Chemistry
  7. Cikloheptanono estis unue sintezita en 1836 far la franca kemiisto Jean-Baptiste Boussingault (1801-1887)