Cinamata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Cinamata acido
Flata modelo
Pilka modelo
Alternativa(j) Nomo(j)
Fenilakrilata acido
Cinamilata acido
Benzenopropenojka acido
3-Fenil-2-propenoata acido
Izocinamata acido
Cinamilata acido
Kemia formulo C6H5CHCHCO2H
aŭ C9H8O2
PubChem-kodo 444539
ChemSpider kodo 392447
CAS-numero-kodo 140-10-3
Karakterizaĵoj
Aspekto blankaj unuklinaj kristaloj
Acideco (pKa) 4.44
Molara maso 148.16 g·mol−1
Smiles O=C(O)\C=C\c1ccccc1
Denseco 1.2475 g/cm3
Fandopunkto 133 °C (271 °F; 406.15 K)
Bolpunkto 300 °C (572 °F; 573.15 K)
Akva solvebleco 500 mg/L
en etanolo 0.86 M
kloroformo 0.93 M
Metanolo 1.1 M
Ekflama temperaturo > 100 °C (212 °F; 373 K)
Mortiga dozo (LD50) 2500 mg·kg−1 (buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36 R36/38
Sekureco S22 S24/25 S25 S38 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Irita
Xi
Irita
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H319, H335, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P281, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Cinamata acido estas organika kombinaĵo kun formulo C6H5CHCHCO2H. Ĝi estas blanke kristaleca komponaĵo, malmulte solvebla en akvo, kaj tre solvebla en multaj organikaj solvantoj. Ĝi estas klasifikata kiel nesaturita karboksilata acido, okazas nature en serio da plantoj, kaj ekzistas kaj kiel cis kaj kiel trans izomero, kvankam la lasta formo estas la plej ordinara.

Okazejo kaj produktado[redakti | redakti fonton]

La cinamata acido estiĝas el la cinamomoleo, aŭ en balsamoj kiel la Styrax balsam[1]. Ĝi ankaŭ troveblas en la Vitellaria paradoxa. La cinamata acido posedas odoron mielecan, kaj ĝi kaj ties pli volatila etila estero (etila cinamato) estas gustigaj komponaĵoj en la esenca oleo de cinamomo, kie la plej grava konstituanto estas la cinamaldehido. Cinamata acido same partoprenas en la biosintezo de la ŝikimata acido[2] kaj fenilpropranoido. Ties biosintezo plenumiĝas pere de la enzimo fenilalanino amonialiazo (PAL) sur la fenialanino[3].

La originala sintezo de la cinamata acido envolvas la Reakcio de Perkin, [4], kiu entenas la katalizobazan kondensiĝon de la acetata anhidrido kaj benzaldehido[5]. Ludwig Claisen (1851-1930) priskribis la sintezon de la cinamataj esteroj pere de reakcio inter la benzaldehidoj kaj esteroj. La reakcio estas konata kiel Kondensiĝo de Claisen[6]. Ĝi same estas preparebla elde cinamataldehido kaj benzala klorido[7].

Sintezo de la cinamata acido per la Reakcio de Perkin

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la cinamata acido
Sintezo de cinamata acido ekde la benzaldehido.

Uzoj[redakti | redakti fonton]

La cinamata acido uziĝas kiel gustigilo, en la produktado de la sinteza indigo[8], kaj en certaj farmaciaĵoj. La plej grava uzo kuŝas en la manufakturo de la metila, etila kaj benzila esteroj por la parfumindustrio. Cinamata acido estas antaŭanto de la dolĉigilo aspartamo pere de enzimokataliza aminiĝo al fenilalanino.

La cinamata acido same agas kiel meminhibicianto produktita de kelkaj fungosporoj por eviti ĝermadon.

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]