Citronelolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Citronelolo
Citronelolo
Kemia strukturo de la Citronelolo
Citronelolo
Tridimensia kemia strukturo de la Citronelolo
Alternativa(j) Nomo(j)
  • β-Citronelolo
  • Duhidrogeraniolo
  • 3,7-Dimetilokt-6-en-1-olo
Kemia formulo C10H20O
PubChem-kodo 101977
ChemSpider kodo 13850135
CAS-numero-kodo
Karakterizaĵoj
Aspekto senkolora likvaĵo
simila al dolĉeca rozesenco
Molmaso 156.27 g·mol−1
Smiles
  • C\C(C)=C\CCC(C)CCO
  • OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
Denseco
  • 0.855 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico  1,455 ĝis  1,462
Fandopunkto 102 °C
Bolpunkto
  • 225 °C
    (435 to 437 °F; 498 K)
    je 745 mmHg
    118 °C/29mmHg[1]
Ekflama
temperaturo
100 °C (212 °F)
Solvebleco
  • Akvo: 0,212 g/l (25 °C)
  • Etanolo: tre malmulte sovebla
  • Etero: tre malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50) 3450 mg/kg (buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R38 R51/53
Sekureco S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H303, H313, H315, H317, H318, H319, H401, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P272, P273, P280, P280, P302+352, P305, P305+351+338, P310, P332+313, P333+313, P338, P351, P362, P363, P391
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

CitroneloloDuhidrogeraniolo estas natura alicikla monoterpenoido. Ambaŭ enantiomeroj okazas nature. (+)-Citronelolo troviĝas en Citronela oleo, inklude de Cimbopogono nardus (50%), citrono, rozoleo (18-55%) kaj geranioleo. Ĝi ankaŭ trovatas en muskato, petroselo, ambrosio kaj estragono, kaj uzatas kiel insekta forigilo.

En 1961, la kemiistoj izolis etan komponanton de la geranioleo, karakterizitan kiel rozoksido, kaj raportis ke ĉi-komponaĵo kontribuas por la karakteriza geraniodoro. La rozoksido estas produktita per fotooksidado de la citronelolo. La produktado de la mirceno el la α-pineno estas komerce grava por la sintezo de granda vario da gustigaj kaj odorigaj substancoj. Kelkaj el ili inkludas nerolon kaj geraniolon, citronelolon kaj citralon. La citronelolo estas konsiderada milde irita substanco.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

La citroneloleo estas la ĉefa natura fonto de la geraniolo. Ĝi okazas kiel miksaĵo da citronelolo kaj citronelalo kaj estas separeblaj per frakcia distilado. Nerolo kaj geraniolo estas sinteze produktitaj el terebintinaj fontoj, kaj la α-pineno, kaj la β-pineno, en kvantoj pli grandaj ol tiuj produktitaj en la naturaj fontoj.

La citroneloleo estas produktita en Cejlono, Ĉinio, Javo[3] kaj Brazilo[4] per vapordistilado de tiuj naturaj fontoj en ĉiu lando. La ĉefaj konstituantoj de la citroneloleo estas citronelalo, geraniolo kaj la citronelolo. La esencoleoj el Javo, kaj pli ĵuse, el Ĉinio, ekaperis kiel plej uzataj materialoj el ĉi tiu familio pro tio ke ili enhavas pli grandajn kvantojn de la dezirataj aldehidoj kaj alkoholoj. La citronelalo kiu atingas 50-60% de la tuta oleo, troviĝas en ties dekstrorotacia formo. Ĝi estas disponebla ĉefe kiel ingredienco por parfumoj, kaj por ties konvertiĝo al hidroksocitronelalo[5], iu longedaŭra odoro de konvalo.

La rozoleo[6] estas unu el la plej gravaj floresencoj uzataj en parfumfabrikado, kies plej valoraj derivaĵoj estas produktitaj el la Damaska rozo, kiu estas kultivita ĉefe en Bulgario, sed ankaŭ en Rusio, Turkio, Sirio Hindio kaj Moroko. La esencoleo, baza kaj purigita, estas aparte grava kiel ingredienco de parfumoj. Zorga manipulado kaj procezado de floroj ĵusplukitaj estas necesaj por produktado de ĉi-materialoj agrablaj, profunde aromaj kaj odorriĉaj. Ili konsistas je kompleksaj miksaĵoj el kiuj citronelolo, geraniolo, fenil-etil-alkoholo kaj p-damaskenono estas la ĉefaj konstituantoj.

Sano kaj sekureco[redakti | redakti fonton]

La Manĝaĵa kaj Droga Administracio konsideras la citronelolon kiel agnoske sekura por manĝuzado. Tamen, citronelolo estas retrikte uzata kiel parfumado, ĉar kelkaj personoj estas senseblaj al ties efektoj, malgraŭ tio, la grado al kiu citronelolo povas kaŭzi alergenajn reakciojn en homoj estas disputeblaj. Kiel alergena substanco, citronelolo devas esti menciita en kosmetikaĵoj ene de Usono. La Eŭropa Konsilio kaj la Eŭropa Komisio decidis inkludi en 2002, limonenon, geraniolon kaj citronelolon en ties listo da sensivigiloj.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Izomeroj de la citronelolo[redakti | redakti fonton]

Plantoj enhavantaj citronelolon[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]