Dufenil-fosfino

Dufenil-fosfino
Plata kemia strukturo de la Dufenil-fosfino
Tridimensia kemia strukturo de la Dufenil-fosfino
Alternativa(j) nomo(j)
Dufenil-fosfano
Kemia formulo	C12H11P
CAS-numero-kodo	829-85-6
ChemSpider kodo	63209
PubChem-kodo	70017
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo aŭ blanka likvaĵo
Molmaso	186,194 g·mol-1
Denseco	1,07g cm−3
Fandpunkto	-14,5°C
Bolpunkto	280°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6267
Ekflama temperaturo	110 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	3000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R17 R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H250, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P222, P261, P264, P271, P280, P302+334, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P405, P422, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Dufenil-fosfino aŭ C₁₂H₁₁P, ankaŭ konata kiel dufenil-fosfano estas organofosfora komponaĵo, senkolora, pirofora, lumsensiva likvaĵo kun malagrabla odoro facile oksidebla en atmosfero, kaj antaŭaĵo de organofosforaj kemiaĵoj tiaj kiaj dufenilfosfidaj derivaĵoj, fosfonataj saloj, fosfino-ligantoj kaj reakciantoj de Wittig-Horner, uzataj kiel kataliziloj. La molekulo devenas el fosfano kie du hidrogenatomoj estas anstataŭataj de phenilaj grupoj (-C₅H₅). Ĝi estas miksebla kun alkoholoj, eteroj, benzeno kaj koncentrita klorida acido. La ĉeesto de hidrogenatomo ligita al fosforo permesas reakciojn kun alkenoj laŭ la Reakcio de Mikaelo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per reduktado de trifenil-fosfino kun litio:

+2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de dufenil-fosfinila klorido per interagado de dufenil-fosfino kaj klorgaso:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Oksido de dufenil-fosfino (CAS-numero 4559-70-0) estas blanka solidaĵo solvebla en polaraj organikaj solvantoj. Ĝi estas preparebla per interagado de dufenil-fosfino kaj oksigeno:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$2 +

Reakcio 3

• Preparado de dufenilfosfinila benzaldehido (CAS-numero 50777-76-9) per interagado de benzaldehido kaj dufenil-fosfino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Per interagado de la oksido de dufenil-fosfino produktita en la reakcio 2, oni povas prepari la dufenil-fosfinatan acidon (CAS-numero 1707-03-5;) per traktado kun hipoklorita acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Preparado de dufenilfosfino-benzonitrilo (CAS-numero 34825-99-5) per traktado de dufenilfosfino kaj benzonitrilo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}\,}}$+2

Literaturo

• Reag.paperplane Arkivigite je 2018-12-01 per la retarkivo Wayback Machine
• Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Dictionary of Organophosphorus Compounds
• Organophosphorus Chemistry
• Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis