Dufenil-fosfino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Dufenil-fosfino
Diphenylphosphine.svg
Plata kemia strukturo de la Dufenil-fosfino
Diphenylphosphine-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Dufenil-fosfino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Dufenil-fosfano
Kemia formulo
C12H11P
CAS-numero-kodo 829-85-6
ChemSpider kodo 63209
PubChem-kodo 70017


Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo aŭ blanka likvaĵo[1]
Molmaso 186,194 g·mol-1
Denseco 1,07g cm−3
Fandpunkto -14,5°C
Bolpunkto 280°C[2]
Refrakta indico  1,6267
Ekflama temperaturo 110 °C[3]
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 3000 mg/kg (buŝe)[4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R17 R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H250, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P222, P261, P264, P271, P280, P302+334, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P405, P422, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Dufenil-fosfinoC12H11P, ankaŭ konata kiel dufenil-fosfano estas organofosfora komponaĵo, senkolora, pirofora, lumsensiva likvaĵo kun malagrabla odoro facile oksidebla en atmosfero, kaj antaŭaĵo de organofosforaj kemiaĵoj tiaj kiaj dufenilfosfidaj derivaĵoj, fosfonataj saloj, fosfino-ligantoj kaj reakciantoj de Wittig-Horner, uzataj kiel kataliziloj. La molekulo devenas el fosfano kie du hidrogenatomoj estas anstataŭataj de phenilaj grupoj (-C5H5). Ĝi estas miksebla kun alkoholoj, eteroj, benzeno kaj koncentrita klorida acido. La ĉeesto de hidrogenatomo ligita al fosforo permesas reakciojn kun alkenoj[6] laŭ la Reakcio de Mikaelo.[7]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per reduktado de trifenil-fosfino kun litio:

trifenil-fosfino+2litio+akvodufenil-fosfino+litia hidroksido+fenil-litio

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de dufenil-fosfinila klorido per interagado de dufenil-fosfino kaj klorgaso:

dufenil-fosfino+klorodufenilfosfinila klorido+klorida acido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Oksido de dufenil-fosfino (CAS-numero 4559-70-0) estas blanka solidaĵo solvebla en polaraj organikaj solvantoj. Ĝi estas preparebla per interagado de dufenil-fosfino kaj oksigeno:

2 dufenil-fosfino+oksigeno2oksido de dufenil-fosfino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

dufenil-fosfino+benzaldehido dufenil-fosfinila benzaldehido+hidrogeno

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

oksido de dufenil-fosfino+hipoklorita acidodufenil-fosfinata acid+klorida acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

dufenil-fosfino+benzonitrilodufenil-benzonitrilo+hidrogeno

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. American Elements
  2. Chemical Book
  3. Sigma Aldrich
  4. Gelest
  5. PubChem
  6. Alfa Aesar
  7. La reakcio de Mikaelo, kies nomo devenas el ĝia kreinto, la usona kemiisto Arthur Michael (1853-1942), estas kemia aldono de karbono-karbona ligaĵoj inter elektrono-forprenaj grupoj, kiu povas esti acila, ciana aŭ acida grupo, kun akceptantoj de Mikaelo, ĝenerale iu ketona aŭ nitra grupo.