Dumetil-formiamido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Dumetil-metanamido
Kemia formulo
C3H7NO
Dumetil-formiamido
Plata kemia strukturo de la
Dumetil-formiamido
Dumetil-formiamido
Tridimensia kemia strukturo de la Dumetil-formiamido
Alternativa(j) nomo(j)
  • Dumetilformiamido
  • Dumetilmetanamido
  • Monometilmetanamido
CAS-numerm-kodo 68-12-2
ChemSpider kodo 5993
PubChem-kodo 6228
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 73,095g mol−1
Denseco 0,945 g/cm−3[1][2]
Fandpunkto -61°C [3][4]
Bolpunkto 153°C [5][6]
Refrakta indico  1,4290
Ekflama temperaturo 58°C [7]
Solvebleco Akvo:solvebla
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H312, H319, H332, H360D
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P203, P261, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P318, P321, P337+317, P362+364, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

N-N-Dumetil-formiamidoDumetil-metanamido estas organika kombinaĵo konsistante je du metilaj grupoj kaj unu karbonila grupo ambaŭ ligitaj al nitrogenatomo. Temas pri terciara amido, senkolora likvaĵo kun amoniaka odoro, solvebla en akvo kaj uzata en kemiaj sintezoj. En la ĉeesto de natria hidroksido dumetila formiamido konvertiĝas al formiato kaj dumetilamino.

Sub altaj temperaturoj dumetila formiamido spertas senkarboniligon kaj iĝas en dumetilaminon. Distilado estas tiel farita sub reduktita premo ĉe pli malaltaj temperaturoj. Dumetilformiamido partoprenas en la reakcio de Vilsmeier[8]–Haack[9] tie kie reakciante kun fosfora oksoklorido ĝi iĝas en aldehidon aŭ ketonon. Organo-litiaj kombinaĵoj kaj reakciaĵo de Grignard reakcias kun dumetilformiamido por doni aldehidon post hidrolizo en la reakcio konata kiel Reakcio de Bouveault[10].

Strukturaj izomeroj
Ili estas izomeroj (kemia formulo:C3H7NO) sed malsimilas en la distribuado de la funkciaj grupoj: en la unua kombinaĵo du metilaj grupoj kaj unu karboksila grupo ligiĝas al la nitrogenatomo; en la dua la nitrogenatomo ligiĝas al unu grupo etila kaj al alia grupo formiila kaj en la propanamido la nitrogenatomo ligiĝas al unu propanoila grupo. Oni ne menciu la hidrogenatomojn.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de dumetil-formiamido per traktado de karbona unuoksido kun dumetilamino:

dumetilamino +karbona unuoksido dumetil-formiamido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de dumetil-formiamido per traktado de dumetilamino kun formiila klorido:

formiila klorido +dumetilaminodumetil-formiamido + klorida acido

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de dumetil-formiamido per traktado de Dumetilkarbamoila klorido kun natria hidrido:

Dumetilkarbamoil-klorido + natria hidrido dumetil-formiamido + natria klorido

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-kloro-dumetilamino kun formaldehido:

formaldehido +N-kloro-dumetilamino dumetil-formiamido + klorida acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-N-dukloro-karboksamido, metila natrio:

N-N-dukloro-karboksamido + 2 metila natrio dumetil-formiamido + 2 natria klorido

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Guidechem
  2. Chemblink
  3. Chemical Book
  4. Chembk
  5. Chemsrc
  6. Chemindex
  7. Molbase
  8. Anton Vilsmeier (1894-1962) estis germana kemiisto kiu studis en la Universitato de Munkeno kaj Erlangen.
  9. Albrecht Haack (1898-1976) estis germana kemiisto kiu sin dediĉis al organika kemio en la Universitato de Erlangen.
  10. Louis Bouveault (1864-1909) estis franca sciencisto kaj profesoro pri organika kemio en la Fakultato pri Sciencoj de la Universitato de Parizo.