Eŭgenolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Eŭgenolo
Eŭgenolo
Plata kemia strukturo de la Eŭgenolo
Eŭgenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Eŭgenolo
Alternativa(j) Nomo(j)
  • Kariofilata acido
  • Eŭgenata acido
  • Alilmetoksofenolo
Kemia formulo C10H12O2
PubChem-kodo 3314
ChemSpider kodo 13876103
CAS-numero-kodo
Kemiaj proprecoj
Aspekto klarflava likvaĵo
Medicinaj Proprecoj antisepsa
  • anesteza
  • antioksida
  • kontraŭinflama
  • seninfektiga
  • baktericida
  • karminativa
Molmaso 164.20 g mol−1
Smiles Oc1ccc(cc1OC)CC=C
Denseco
  • 1,0664 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico  1,5410 ĝis  1,5439
Fandopunkto −7.5 °C (18.5 ; 265.6 K)
Bolpunkto 254 °C (489 ; 527 K)
Acideco (pKa) 10.19 at 25 °C
Ekflama
temperaturo
104 °C (219 ; 377 K)
Solvebleco Akvo:2.463 mg/L

Solvebla en:

Mortiga dozo (LD50) 1930 µg/g (buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R38 R43
Sekureco S23 S24/25 S27 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
08 – Risko al sano 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H317, H319, H334, H335, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P280, P305, P311, P338, P342, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Eŭgenolo estas fenilpropeno[1], iu gvajakolo kun radikalo alilo[2]. La eŭgenolo apartenas al la familio de la fenilpropanoidoj[3], iu klaso de kemiaj kombinaĵoj. Ĝi estas oleeca likvaĵo kies koloro varias inter travidebla kaj palflava, ekstraktita el certaj esencoleoj ĉefe de la kariofilo, muskato, bazilio kaj nobla laŭro. Ĝi prezentas koncentriĝon je 80%-90% en la kariofila burĝonoleo kaj 82%-88% en la kariofila folioleo.

Bonvolu ne konfuzi...
Eŭgenolo
Izoeŭgenolo
CAS-numero 97-53-0
CAS-numero 97-54-1
Ili estas izomeroj sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo, eŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la unua karbonatomo de la alila grupo (-C-C=CH3) dum la izoeŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la dua karbonatomo de la 2-propenila grupo (-C=C-CH3).

Uzoj[redakti | redakti fonton]

Eŭgenolo uzatas en parfumfabrikado, gustigiloj, esencoleoj kaj medicino kiel loka antisepsaĵo kaj anestezilo. La eŭgenolo estas miksebla kun Zinka oksido por estigi materialon - konatan kiel zinka oksido eŭgenolo - kiu estas uzata por restaŭrado kaj farado de dentaj protezoj en dentotraktado. Ezemple: la zinka oksido eŭgenolo uzatas por dentoplenigado post kanaltraktado. Ĝi same uzatas por redukti la ĉeeston de kelkaj bakterioj samkiel "Listeria monocytogenes"[4] kaj "Lactobacillus sakei" en manĝaĵoj[5].

Eŭgenolo ankaŭ uzatas en la manufakturo de stabiligaĵoj kaj antioksidantoj por fabrikado de plastaĵoj kaj kaŭĉukoj. Esploroj estis faritaj por disvolvi eŭgenolajn derivaĵojn por uzo kiel intravejna injektilo, samkiel la "propanidid"[6] kaj "G.29.505"[7]. La lasta produktis neakcepteblaj flankefikoj ĉirkaŭ la injektoloko en multaj pacientoj. La eŭgenolo ankaŭ estas unu el la multaj kombinaĵoj kiuj estas altiraj por viroj el pluraj specioj de "orkidabeloj", kiuj laŭŝajne kolektas la kemiaĵon por sintezi la feromojn.

Ĝi kutime uzatas kiel logaĵo por altiri kaj kolekti ĉi-abelojn por studoj. Ĝi ankaŭ altiras la inajn insektojn de la "kukuma skarabo"[8]. Antaŭnelonge oni malkovris ke la eŭgenolo kaj la izoeŭgenolo, kiuj estas aromataj kombinaĵoj kun volatilaj floresencoj, estas katalizitaj de ununura enzimotipo de la specioj Gymnadenia kaj la geno kodiganta ĉi-enzimon estas la unua geno funkcie karakteriza en ĉi-specio ĝis nun.

Eŭgenolo kutime uzatas en kirurgioj por ekstraktado de la malfrua dento komplikigita de alveola inflamo. Kariofiloleo krekas en populareco kiel anestezilo por uzo en fiŝakvario samkiel naturaj fixsoj kiam kolektitaj kun esplor- kaj kontrol- celoj. Kie ĝi facile disponeblas, ĝi uzatas kiel humana metodo por mortigado de fiŝoj malsanaj aŭ malbonfartaj aŭ pro senpera superdozo aŭ por dormoinduktado antaŭ ol etanola superdozo. Ĝi ankaŭ uzatas en kelkaj ratokaptiloj kaj mortigas kelkajn homajn celgrupojn de la kojlokancero en vitro kaj en vivo. La eŭgenolo ankaŭ elmontris fortajn terapeŭtikajn pontecialojn kontraŭ malsanojn kies karakterizo estas troo da osteoklasta aktiveco[9].

Toksa aktiveco[redakti | redakti fonton]

Eŭgenolo estas hepatotoksa, pro tio ke ĝi kaŭzas damaĝon al la hepato. Trodozo eblas, kaŭzante vastan serion da sangosimptomoj en la urino de la paciento, ĝis konvulsioj, diareoj, naŭzoj, senkonscieco, kapturnoj aŭ rapidaj korbatoj. Laŭ raporto publikigita en 1993, du-jara bubo mortis post ingestado de 5 ĝis 10 ml da eŭgenolo. La eŭgenolo estas submetita al uzolimigoj pri parfumfabrikado pro tio ke kelkaj personoj estas sensivaj al tiu substanco. Tamen, la grado en kiu eŭgenolo povas kaŭzi alergiajn reakciojn en homoj estas disputebla.

La eŭgenolo estas komponanto de la "Perua balzamo", al kiu kelkaj personoj estas alergiaj. Kiam eŭgenolo uzatas en dentopreparaĵoj tiel kiel kirurgiaj pastoj, dentoplombaĵoj, kaj dentocementoj, ĝi povas kaŭzi kontaktan stomatiton kaj alergia lipvundo[10].

Plantoj enhavantaj eŭgenolon[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Fenilpropeno aŭ alilbenzeno estas grupo da kemia kombinaĵoj komponita de iu benzena ringo ligita al alila grupo.
  2. Alila grupo estas organika radikalo kun struktura formulo H2C=CH-CH2R, kie R estas la restanta parto de la molekulo aŭ alia radikalo.
  3. Fenipropanoidoj estas familio de organika kombinaĵoj sintezitaj de la plantoj devenantaj el la aminoacido fenilalanino.
  4. Advances in Listeria Research and Treatment: 2013 Edition: ScholarlyBrief
  5. Antimicrobial compounds from natural sources, Mirian A. F. Hayashi, Fernando César Bizerra, Pedro Ismael Da Silva Junior
  6. Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists, Norman Calvey, Norton Williams
  7. Ketamine: Bericht über das internationale Symposion am 23. und 24. Februar ..., H. Kreuscher
  8. Methods for the Study of Pest Diabrotica, J.L. Krysan, Thomas A. Miller
  9. A Dictionary of Dentistry, Robert Ireland
  10. Contact Dermatitis, Jeanne Duus Johansen, Peter J. Frosch, Jean-Pierre Lepoittevin