Farnezolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Farnezolo
farnezolo
Plata kemia strukturo de la Farnezolo
Farnesol-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Farnezolo
farnezolo
Farneza akacio, planto kiu enhavas farnezolon.
Alternativa(j) nomo(j)
(2E,6E)-3,7,11-trimetiladodeka -2,6,10-trien-1-olo
Kemia formulo C15H26O
PubChem-kodo 3327
ChemSpider kodo 3210
CAS-numero-kodo 4602-84-0
Fizikaj proprecoj
Aspekto oleeca senkolora aŭ palflava likvaĵo
Molmaso 222.36634 g mol−1
Smiles OCC=C(CCC=C (CC\C=C(/C)C)C)C
Denseco 0.8871 g/cm3 (likva)
Refrakta indico  1,4872
Fandopunkto < 25 °C
Bolpunkto
  • 155–157 °C (16 hPa)
  • 283 C (10 atm)
  • 263 °C à 760 mmHg
  • 283 to 284.00 °C
    (541.40 to 543.20 °F;
    556.15 to 557.15 K) at 760 mmHg
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50)
  • 6 000 mg•kg-1 (muso, buŝa)
  • 7 400 mg•kg-1(souris, oral)
  • 443 mg•kg-1(souris, i.p.)
  • 5 000 mg•kg-1(lapin, s.c.)
Ekflama temperaturo 96,11 °C
Sekurecaj Indikoj
Risko
Sekureco
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H315, H317, H319, H320, H401, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P272, P273, P280, P280, P302, P305, P313, P313, P333, P337, P338, P351, P352, P362, P364, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Farnezolo estas natura 15-karbona organika kombinaĵo klasifikita kiel necikla[2] seskviterpena alkoholo. Sub normaj kondiĉoj ĝi estas senkolora likvaĵo, hidrofoba, kaj do, nesolvebla en akvo, sed solvebla kun oleoj kaj organikaj solvaĵoj. Farnezolo estas ne-irita substanco kaj bakteria agado-haltiga[3].

Farnesol estas produktata el izoprenaj 5-karbonaj kombinaĵoj kaj de plantoj kaj de bestoj. La derivaĵoj fosfatoaktivaj de la farnezolo estas la konstrublokoj de la plejmulto, kaj tre problabla de ĉiuj neciklaj seskviterpenoidoj. Ĉi-komponaĵoj duobliĝas por estigi la 30-karbonan skvalenon, kiu, siavice, estas antaŭanto por la steroidoj en plantoj, bestoj kaj fungoj. Pro tio, farnezolo kaj ĝiaj derivaĵoj estas gravaj deiraj kombinaĵoj kaj por la naturaj, kaj por la artefaritaj organikaj sintezoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

En 1904, Haarman kaj Reimer raportis la ĉeeston de ia oleo en la semoj de la Abelmoschus moschatus, temis pri seskviterpena alkoholo farnezolo. Pli malfrue oni konstatis ke tiu alkoholo abunde okazas en la naturo. Ĝi jam estis izolita elde la citroneloleo, Palmarozo, Rozoleo, nerololeo, Ŝajnakacia robinio kaj oleo de Sevila oranĝo. Pro ĝia fizika konstanto, pli specife ĝia malalta denseco, oni konstatis ke la farnezolo estas necikla alkoholo, do ĝi devas enhavi tri etilenajn ligojn. La baza strukturo de la farnezolo estis malkovrita de Kerschbaum en 1913[4] kaj pli lastatempe Corey sintezis farnezolon el la geranila ketono en 1967. Nuntempe oni konstatis ĝian okazejojn en pli ol 35 plantospecioj. La ofta trovejo de la farnezolo estas logika pro ties sennombraj stereoizomeroj kiuj reprezentas perantoj en la biosintezo de aliaj seskviterpenoidoj. La farnezolo jam estis sinteze preparita per izomerigo de la nerolidolo, kiu estas ĝia natura alila derivaĵo[5].

Farnezolo trovatas same en florekstrakto kun longa uzohistorio en parfumfabrikado. La pura substanco estis nomita pro la arbo Farneza akacio aŭ konata kiel "Vachellia farnesiana", ĉar la floroj de tiu arbo estis komerca fonto de la floresenco kie la kemiaĵo estis identigita. Ĉi-tiu aparta akacio, siavice, estis nomita omaĝe al la itala kardinalo Odoardo Farnese (1573-1626) kiu apartenis al la fama itala familio Farnese kiu konservis kelkajn el la plej gravajn botanikajn ĝardenojn en Eŭropo en la renomaj Farnezaj ĝardenoj el Romo. La planto ĝustadire estis alportita al la Farnezaj ĝardenoj el la Karibo kaj Centrameriko, el ki ĝi originas.

Uzoj kaj sanefektoj[redakti | redakti fonton]

Farnezolo preskribiĝas kiel kemopreventa[6] kaj kontraŭ-tumora agento. Ĝi ankaŭ aplikiĝas kiel senodorigilo en kosmetikaĵoj pro ties anti-bakteria aktiveco. Farnezolo submetiĝas al restriktoj pri parfumfabrikado ĉar kelkaj personoj estas sensivaj al ĝi, tamen, evidentaĵo ke farnezolo povas kaŭzi alergireakciojn en homoj estas diskutebla.

Biologie, farnezolo uzatas de la komensaloj, kiuj estas oportune patogenaj fungoj, Candida albicans, kiel molekulo "quorum sensing"[7] kiu inhibas filamentadon[8].

En kelkaj bakterioj, la klorofilo esteriĝas kun farnezolo anstataŭ "fitolo". Unuciklaj kaj duciklaj seskviterpenoj estas substancoj ordinare trovataj en plantoregno. Kombinaĵoj kun farnezola strukturo estas konsiderataj kiel biokemiaj antaŭantoj al sennombraj ciklaj seskviterpenoido. Seskviterpenoidaj kombinaĵoj probable kontentigas la ordinarajn hormonajn reguligojn[9]. Samkiel tujono kaj kariofileno, farnezolo prezentas kelkajn baktericidajn efektojn sur kelkaj organismoj tiel kiel Escherichia coli, "Enterobacter aerogenes"[10], "Vibrio parahaemolyticus"[11], " Pseudomonas aeruginosa"[12], "Bacillus sutillis"[13] kaj "Staphylococcus aureus"[14]. La miksaĵo de kariofileno kaj farnezolo malkaŝas pli fortajn baktericidajn efektojn por la mikroorganismoj V. parahaemolyticus, E. aerogenes kaj B. sutilis. Ĉi-rezultoj posedas signifoplenajn implikojn por la estonta disvolviĝo teoj kun esencoleoj funkciante kiel antimikrobaj agentoj.[15].

Plantoj enhavantaj farnezolon[redakti | redakti fonton]

Izomeroj de la farnezolo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Vigon
  2. Neciklaj kombinaĵoj estas substancoj kiuj prezentas karbonĉenojn malfermitajn aŭ neciklajn.
  3. Bakteriostata aŭ bakteria agadohaltiga substanco estas tio kio, kvankam ĝi ne kaŭzas la morton de la bakterio, ĉi-substanco malpermesas la reproduktadon de tiuj patogenaĵoj, t. e., la bakterio maljuniĝas kaj mortas ne lasante idojn.
  4. The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, Charles Sell
  5. Alilaj derivaĵoj estas ĉiuj substancoj kiuj prezentas la radikalon alilan aŭ H2C=CH-CH2.
  6. Kemopreventado aŭ kemoprofilaksio rilatas al administrado de medikamento kun la celo pri prevento kontraŭ malsano aŭ infekto.
  7. "Quorum sensing" estas mekanismo pri reguligo je genetika esprimo responde al denseco de ĉela loĝantaro.
  8. Filamentado estas anormala kresko de kelkaj bakterioj.
  9. Petroleum Formation and Occurrence. B.P. Tissot, D.H. Welte
  10. Lead Molecules from Natural Products: Discovery and New Trends
  11. Dairy foods safety, 1995-1996: a compendium of edited summaries from the world's literature, Elmer H. Marth
  12. Candida and Candidiasis, Richard A. Calderone, Cornelius J. Clancy
  13. Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
  14. Citrus Essential Oils: Flavor and Fragrance, Masayoshi Sawamura
  15. Tea: Bioactivity and Therapeutic Potential, Yong-Su Zhen

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]