Fenilpropanolamino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Fenilpropanolamino
fenilpropanolamino
Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolamino
fenilpropanolamino
Tridimensia strukturo de la Fenilpropanolamino
Catha edulis.jpg
Norpseŭdoepinefrino ankaŭ trovatas en la Catha edulis.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Norefedrino
  • Naldecon
  • Propalino
Kemia formulo
C9H13NO
CAS-numero-kodo 14838-15-4
ChemSpider kodo 9875
PubChem-kodo 10297
Merck Index 15,7417
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka solido
Molmaso 151.2056 g·mol-1
Denseco 0.981 g cm−3
Fandpunkto 101.5 °C
Bolpunkto 185 °C
Acideco (pKa) 9.45
Solvebleco Akvo:
Mortiga dozo (LD50) 1490 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Risko R22 R36/37/38
Sekureco S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Fenilpropanolaminonorefedrino estas psikoaktiva drogo konsistanta je grupoj benzilaj, hidroksilaj kaj aminaj kaj apartenas al la klaso de la amfetaminoj kaj feniletilaminoj. Ĝi uzatas kiel stimulaĵo, naza malkongestaĵo kaj anoreksiagento. Ĝi ordinare uzatas en preskribado de preparaĵoj kontraŭ trodikiĝo, priapismo, tuso kaj malvarmumo. En veterinara medicino, ĝi uzatas por kontrolado de urina malsufiĉo por hundoj sub la komerca nomo "Propalino".

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Fenilpropanolamino estis unue sintezita en 1910 fare de George Barger (1878-1939) kaj Henry Dale (1875-1968)[3]Barger kaj Dale ankaŭ estis la inventistoj de la vorto simpato-mimetika[4], ĉar ili konstatis ke la noradrenalino mokimitis la agadon de la simpatika nervosistemo pli efike ol adrenalino, sed la unua usona patento estis registrita nur en 1939.

Multaj simpatikaj hormonoj kaj nervotransigiloj prezentas la saman strukturon de la fenetilamino kaj ordinare funkcias kiel defendotipaj aŭ fuĝotipaj respondoj, tiaj kiaj plialtigo de korrapido kaj sangopremo, dilatigo de pupiloj, energipliigo, sekeco de la mukozaj membranoj, ŝvitopliigo kaj signifoplena gamo da aldonefikoj.

Ekzistas kvar optikaj izomeroj por la fenilpropanolamino: la dekstrorotaciaj kaj levorotaciaj norefedrinoj kaj la dekstrorotaciaj kaj levorotaciaj norpseŭdoefedrinoj. Norpseŭdoefedrino estas ankaŭ konata kiel ĉatino ĉar ĝi nature okazas en la Catha edulis.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de fenilpropanolamino: Propenil-benzeno reakcias kun hipobromita acido por doni 2-bromo-1-fenil-1-propanolon. Ĉi-lasta reakcias kun amoniako por formi fenilpropanolaminon:

propenilbenzeno+hipobromita acidobromofenilpropanolo+amoniakofenilpropanolamino+bromida acido+

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Drugfuture.com
  2. PubChem
  3. Obesity: Epidemiology, Pathophysiology, and Prevention, , Debasis Bagchi, Harry G. Preuss
  4. Simpato-mimetikaj drogoj estas kemiaj substancoj kiuj imitas la efikojn de la hormono epinefrino kaj de la neŭrotransmisiilo norepinefrino.