Flavan-3-olo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Flavan-3-olo
flavan-3-olo
Plata kemia strukturo de la Flavan-3-olo
flavan-3-olo
Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-3-olo
Corylus avellana ripe nuts.jpg
Flavan-3-olo estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Corylus avellana[1]
Flavan numerigo.png
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2-fenila-3-kromanolo
Kemia formulo
C15H14O2
CAS-numero-kodo 1481-83-0
ChemSpider kodo 2938726
PubChem-kodo 3707343
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka solidaĵo
Molmaso 226,0993 g·mol-1
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 380 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Flavan-3-olojC15H14O2 estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la cianidinoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en kafo,[2] ĉokolado, kokoso[3] kaj teoj.[4]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la katekino per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

katekinoflavan-3-olo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "epikatekino" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

epikatekinoflavan-3-olo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "gajlokatekino" per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

gajlokatekinoflavan-3-olo

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "oritino" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oritinoflavan-3-olo

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "fisetinidolo" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

fisetinidoloflavan-3-olo

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

3,4-flavanoloflavan-3-olo

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

trimetoksoflavanoflavan-3-olo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "katekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-olokatekino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "epikatekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-oloepikatekino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "gajlokatekino" per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-ologajlokatekino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "oritino" per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavan-3-olooritino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "fisetinidolo" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavan-3-olofisetinidolo

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al 3,4-flavanolo per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

flavan-3-olo3,4-flavanolo

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavan-3-olotrimetoksoflavano

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]