Furano-nitrilo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
2-Furano-nitrilo
furano-nitrilo
Plata kemia strukturo de la Furano-nitrilo
furano-nitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Furano-nitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Cianido de furanila
Kemia formulo
C5H3NO
CAS-numero-kodo 617-90-3
ChemSpider kodo 62458
PubChem-kodo 69245
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo
Molmaso 93,085 g·mol-1
Denseco 1,064g cm−3[1]
Fandpunkto -63°C
Bolpunkto 147°C[2]
Refrakta indico  1,479
Ekflama temperaturo 35 °C
Solvebleco Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50) 3598 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R10 R20/21/22 R23 R36/37
Sekureco S 26 S36/37/39 S36/37 S16
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H302, H312, H318, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P330, P363, P370+378, P403+235, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furano-nitriloC5H3NO estas cikla nitrilo konsistanta je unu furana ringo ligita al cianida grupo. Ĝi estas senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo uzata kiel kemia reakciaĵo uzata en la fabrikado de farmaciaĵoj kaj en la sintezo de fajnaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ povas uzati kiel potenca dolĉigagento, pro tio ke ĝi estas ĉirkaŭ tridekoble pli dolĉa ol la sakarozo. 2-Furanonitrilo estas toksa substanco kaj solvebla en akvo. Tiel kiel aliaj nitriloj, furano-nitrilo reakcias kun acidoj kaj fortaj bazoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

furfuralo+amoniakofurano-nitrilo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per senhidratigo de la furfurilamido en ĉeesto de tionila klorido:

furfurilamido+tionila kloridofurano-nitrilo+sulfura duoksido+2klorida acido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per traktado de furanilamino kun HCN:

2-furanilamino+cianida acidofurano-nitrilo+amoniako

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per traktado de 2-furanilamino kun nitrila klorido rezultante en la peraĵo klorido de duazona furfurila kiu siavice reakcias kun kupra (I) cianido donante la finan produkton:

2-furanilamino+nitrozila klorido+kupra (I) cianidofurano-nitrilo+nitrogeno+kupra (I) klorido+akvo

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per interagado de la 2-furanila klorido kaj arĝenta cianido:

2-furanila klorido+arĝenta (I) cianidofurano-nitrilo+arĝenta (I) klorido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per traktado de furanila nitrito kun NaCN:

2-nitro-furano+natria cianidofurano-nitrilo+natria nitrito

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per agado de la 2-furanolo kun zinka cianido:

2 2-furanolo+zinka cianido2 furano-nitrilo+zinka hidroksido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la furfurilamino per reduktigo de la furano-nitrilo:

furano-nitrilofurfurilamino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

furano-nitrilo+nitrometanoacetonitrilo+2-nitro-furano

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la furfurilamido per hidratigo de la furano-nitrilo en ĉeesto de sulfata acido. Tiu reakcio okazas ankaŭ en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilaj hidratazoj:

furano-nitrilo+akvofurfurilamido

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Kiam estas eksceso da akvo oni estigas la respektivan karboksilatan acidon. Tiu reakcio okazas en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilazoj:[4]

furano-nitrilo+2akvo2-furanoata acido+amonia bisulfato

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la natria furanoato:

furano-nitrilo+natria hidroksido+akvonatria 2-furanoato+amoniako

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la 2-furanolo per traktado kun arĝenta hidroksido:

furano-nitrilo+arĝenta hidroksido2-furanolo+arĝenta (I) cianido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la furanila klorido per agado de furano-nitrilo sur klorida acido:

furano-nitrilo+klorida acido2-furanila klorido+cianida acido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]