Furano-nitrilo

2-Furano-nitrilo
Plata kemia strukturo de la Furano-nitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Furano-nitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Cianido de furanila
Kemia formulo	C5H3NO
CAS-numero-kodo	617-90-3
ChemSpider kodo	62458
PubChem-kodo	69245
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo
Molmaso	93,085 g·mol−1
Denseco	1,064g cm−3
Fandpunkto	-63  °C
Bolpunkto	147  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,479
Ekflama temperaturo	35  °C
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	3598 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R20/21/22 R23 R36/37
Sekureco	S 26 S36/37/39 S36/37 S16
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita F Brulema T Toksa
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H302, H312, H318, H332
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P330, P363, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Furano-nitrilo aŭ C₅H₃NO estas cikla nitrilo konsistanta je unu furana ringo ligita al cianida grupo. Ĝi estas senkolora aŭ flava, brulema likvaĵo uzata kiel kemia reakciaĵo uzata en la fabrikado de farmaciaĵoj kaj en la sintezo de fajnaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ povas uzati kiel potenca dolĉigagento, pro tio ke ĝi estas ĉirkaŭ tridekoble pli dolĉa ol la saĥarozo. 2-Furanonitrilo estas toksa substanco kaj solvebla en akvo. Tiel kiel aliaj nitriloj, furano-nitrilo reakcias kun acidoj kaj fortaj bazoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de furfuralo kun amoniako en ĉeesto de oksigeno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado per senhidratigo de la furfurilamido en ĉeesto de tionila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$++2

Sintezo 3

• Preparado per traktado de furanilamino kun HCN:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per traktado de 2-furanilamino kun nitrila klorido rezultante en la peraĵo klorido de duazona furfurila kiu siavice reakcias kun kupra (I) cianido donante la finan produkton:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++ CuCl +

Sintezo 5

• Preparado per interagado de la 2-furanila klorido kaj arĝenta cianido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per traktado de furanila nitrito kun NaCN:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per agado de la 2-furanolo kun zinka cianido:

2 +${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2 +

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la furfurilamino per reduktigo de la furano-nitrilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{4[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de la acetonitrilo per interagado kun nitrometano:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado de la furfurilamido per hidratigo de la furano-nitrilo en ĉeesto de sulfata acido. Tiu reakcio okazas ankaŭ en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilaj hidratazoj:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Reakcio 4

• Kiam estas eksceso da akvo oni estigas la respektivan karboksilatan acidon. Tiu reakcio okazas en ĉeesto de specifaj enzimoj konataj kiel nitrilazoj:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$+

Reakcio 5

• Preparado de la natria furanoato:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Preparado de la 2-furanolo per traktado kun arĝenta hidroksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Preparado de la furanila klorido per agado de furano-nitrilo sur klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Chemical Book
• The Good Scents Company
• TCI Chemicals
• Carbohydrate Chemistry: Fundamentals and Applications
• A Survey of American Chemistry
• Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis
• Aromatic and Heteroatomic Chemistry
• Caffeine