Furfuralo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
2-Furfuralo
furfuralo
Plata kemia strukturo de la Furfuralo
furfuralo
Tridimensia kemia strukturo de la Furfuralo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2-Furanaldehido
  • Aldehido de la furanoata acido
Kemia formulo
C5H4O2
CAS-numero-kodo 98-01-1
ChemSpider kodo 13863629
PubChem-kodo 7362
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro
Molmaso 96,085 g·mol-1
Denseco 1,156g cm−3
Fandpunkto -36,5°C
Bolpunkto 161,7°C
Refrakta indico  1,5261
Ekflama temperaturo 62 °C
Memsparka temperaturo 315 °C
Solvebleco Akvo:83 g/L
Mortiga dozo (LD50) 65 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R21 R23/25 R36/37/38 R40
Sekureco S(S1/2) S26 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H312, H315, H319, H331, H335, H351
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furfuralo C5H4O2 estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aldehidoj, prezentanta furanan ringon ligitan al aldehida grupo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun migdalosimila aromata odoro, kvankam la komercaj specimenoj ofte estas malhelaj. Furfuralo estas senhidratiga produkto el kelkaj sukeroj, ĉar ĝi okazas en vasta gamo da agrikulturaj flankproduktoj inklude de maizoj, avenoj, tritika brano kaj lignero. Kune kun la etanolo, acetata acido kaj sukero, furfuralo estas unu el la plej antikvaj renovigeblaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas trovata en multaj prilaboritaj manĝaĵoj kaj trinkaĵoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

Furfuralo estis unue izolita en 1821 far la germana kemiisto Johann Wolfgang Döbereiner (1780-1849), kiu produktis etan specimenon kiel flankprodukto en la sintezo de la formiata acido. Tiutempe, la formiata acido estiĝis per distilado de mortintaj formikoj, kaj la korpoj de la mortintaj formikoj de Döbereiner eble enhavis kelke da plantomaterialo.

En 1840, la skota kemiisto John Stenhouse (1809-1880) malkovris ke la sama kemiaĵo povas produktiĝi per distilado de kelkaj specimenoj de plantodevenaj materialoj tiaj kiaj maizo, aveno, brano kaj lignero kun sulfata acido. Li ankaŭ determinis la empirian formulon de la furfuralo. En 1845, George Fownes (1815-1949) nomis tiun oleon furfurolo (en la latina lingvo furfur signifas brano). Ĉi-nomo estis daŭre uzita en la literaturo ĝis 1901, kiam la germana kemiisto Carl Harries (1866-1923) deduktis la kemian strukturon de la furfuralo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per senhidratigo de la ksilozo:[1]

ksilozofurfuralo+3akvo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

furano+karbona unuoksidofurfuralo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per oksidigo de primara alkoholo:[2]

furfurila alkoholofurfuralo

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per reduktigo de acilaj kloridoj:

furfuroila kloridofurfuralo+klorida acido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per reduktigo de nitritoj:

metilfuranila nitritofurfuralo

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per reduktigo de esteroj:[3]

furfurila benzoatofurfuralo+benzoata acido

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per hidratigo de nitriloj:[4]

furano-nitrilo+akvofurfuralo+amonia klorido+zinka klorido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de alkoholoj per refuktigo de aldehidoj:[5]

furfuralofurfurila alkoholo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de la metilfurano per reduktigo de la furfuralo:

furfuralometilfurano+akvo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

furfuralo+amoniakofurfurilamino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

furfuralo+amoniako+jodofurfurilamido+2jodida acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

furfuralo2-furanoata acido

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado de furfuralo al furano per varma kataliza hidratigo en ĉeesto de nikelo:[8]

furfuralo+akvofurano+formiata acido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

furfuralo+furanokvarhidrofurano

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]