Gajlata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Gajlata acido
gajlata acido
Plata kemia strukturo de la Gajlata acido
gajlata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Gajlata acido
Rheum rhabarbarum.2006-04-27.uellue.jpg
Gajlata acido estas palkaŝtana solidaĵo trovata en la foliaro de la Rheum rhabarbarum.
Alternativa(j) nomo(j)
  • 3,4,5-trihidrokso-benzoata acido
Kemia formulo
C7H6O5
CAS-numero-kodo 149-91-7
ChemSpider kodo 361
PubChem-kodo 370
Fizikaj proprecoj
Aspekto palkaŝtana solidaĵo
Molmaso 170,12 g·mol-1
Denseco 1,694g cm−3
Fandpunkto 252°C[1]
Bolpunkto 501,1°C
Refrakta indico  1,5695
Acideco (pKa) 4,47
Solvebleco Akvo:15 g/L
Mortiga dozo (LD50) 4980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S 26 S36 S24/25 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Gajlata acidoC7H6O5 ankaŭ konata kiel 3,4,5-trihidrokso-benzoata acido, estas organika fenola acido, nature trovata en solidagoj, sumakoj, hamamelidoj, tefoliaro, en la ŝeloj de la Lithocarpus densiflorus, kaj aliaj plantoj. Ĝi ankaŭ estas libere trovebla kiel parto de hidrolizeblaj taninoj.

La grupoj de gajlata acido ordinare ligiĝas por formi dumerojn tia kia la "elagiata acido"[3], trovata en fruktoj kaj vegetaloj, kun antibakteriaj kaj antioksidigaj proprecoj. Hidrolizeblaj taninoj malkomponiĝas per hidrolizo por estigi gajlatan acidon kaj glukozon aŭ "elagiatan acidon" kaj glukozo, konatajn kiel "galotaninoj" kaj "elagitaninoj", respektive.

Malgraŭ ĝia nomo, gajlata acido devenas el Francio kie ĝia latina nomo estas "Gallium". Gajlata acido estas normo por la kvantigo de fenoloj laŭ diversaj analizoj faritaj per la "Reakcianto de Folin-Ciocâlteu".[4] La rezultoj estas donataj en ekvivalentoj de gajlata acido. Gajlata acido estas ofte uzata en la farmacia industrio por la sintezo de medicinaĵoj. Ĝi ankaŭ povas uzati en la sintezado de la alkaloida halucinogenaĵo konata kiel meskalino aŭ 3,4,5-trimetokso-fenil-etilamino.

Historio[redakti | redakti fonton]

Kiam varmigita inter 200°C-250°C, gajlata acido malkomponiĝas en "pirogajlolon" kaj karbonan duoksidon, ia fotografian rivelaciaĵon. En ĉeesto de fersaloj gajlata acido donas intense malhelan blukoloron uzatan en la produktado de bluaj inkoj kaj kiel "bismuta subgajlato" ĝi estas uzata en medicino kiel milda haŭto-antisepsaĵo kaj adstringaĵo.

La gajlata acido estis unu el la substancoj uzataj de Angelo Mai (1782-1854), (direktoro de la Bibliotekoj Ambrozia kaj Vatikana) en la pergamenoj konataj kiel Palimpsestoj, kies tekstoj estis forigitaj per gajlata acido kaj reuzitaj. Raportoj pri la gajlata acido retrodatas al la jaro 1770 kiam la malkovrinto de la kloro, Carl Wilhelm Scheele, faris kelkajn esploroj pri ĝi.[5]

En 1815, la franca kemiisto Michel-Eugène Chevreul (1786-1889) observis la gajlatan acidon en kelkaj kaŝtanoj.[6] En 1818, la franca apotekisto Henri Braconnot (1780-1855) priskribis manieron pri purigado de la gajlata acido el kaŝtanoj. Sennombraj raportoj estis lasitaj de Théophile-Jules Pelouze (1807-1867)[7], Pierre Jean Robiquet (1780-1840)[8] kaj aliaj kemiistoj lasis sennombraj esplorojn pri ĝi. Esteroj de la gajlata acido, ĉefe la "propila gajlato" estas gravaj antioksidigaĵoj por la preventado de rancaĵo en manĝeblaj oleoj kaj grasoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per makomponado de la "pirogajlolo":

pirogajlologajlata acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

gajlata aldehidogajlata acido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

gajlata alkohologajlata acido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "4-hidrokso-benzoata acido":

4-hidrokso-benzoata acidogajlata acido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

benzoata acidogajlata acido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "ŝikimata acido":

sikimata acidogajlata acido

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

etila gajlatogajlata acido

Sintezo 8[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per kataliza senhidrogenigo kaj oksidigo de la "kininata acido":[10]

kininata acidogajlata acido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "pirogajlolo":

gajlata acidopirogajlolo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

gajlata acidogajlata aldehido

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

gajlata acidogajlata alkoholo

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "4-hidrokso-benzoata acido":[11]

gajlata acido4-hidrokso-benzoata acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

gajlata acidobenzoata acido

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "ŝikimata acido":

gajlata acido+sikimata acido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

gajlata acido+etanoloetila gajlato

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Chemsrc
  2. PubChem
  3. La vorto elagiata venas inversiita el la vorto "galle", kiu signifas Galio aŭ Francio.
  4. La Reakciaĵo de Folin-Ciocâlteu estas miksaĵo da "fosfomolibdato" kaj "fosfotungstato" kiel kolorimetra eseo por fenolaĵoj kaj polifenolaj antioksidigaĵoj. Ĝia nomo estas omaĝo al la sciencistoj Otto Folin (1867-1934), Vintilă Ciocâlteu (1890-1947) kaj la usona fiziologino Willey Glover Denis (1879-1929).
  5. Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, Significance
  6. The Artist's Guide and Mechanic's Own Book: Embracing the Portion of ...
  7. Hand-book of Chemistry
  8. Philosophical Magazine
  9. Nanotechnology in Catalysis: Applications in the Chemical Industry, Energy ...
  10. Taylor & Francis online
  11. Science Direct