Gajlata acido

Vidu ankaŭ: Metila gajlato, Etila gajlato, kaj Propila gajlato

Gajlata acido
Plata kemia strukturo de la Gajlata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Gajlata acido
Gajlata acido estas palkaŝtana solidaĵo trovata en la foliaro de la Rheum rhabarbarum.
Alternativa(j) nomo(j)
3,4,5-trihidrokso-benzoata acido
Kemia formulo	C7H6O5
CAS-numero-kodo	149-91-7
ChemSpider kodo	361
PubChem-kodo	370
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palkaŝtana solidaĵo
Molmaso	170,12 g·mol−1
Denseco	1,694g cm−3
Fandpunkto	252 °C
Bolpunkto	501,1 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5695
Acideco (pKa)	4,47
Solvebleco	Akvo:15 g/L
Mortiga dozo (LD50)	4980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S 26 S36 S24/25 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Gajlata acido aŭ C₇H₆O₅ ankaŭ konata kiel 3,4,5-trihidrokso-benzoata acido, estas organika fenola acido, nature trovata en solidagoj, sumakoj, hamamelidoj, tefoliaro, en la ŝeloj de la Lithocarpus densiflorus, kaj aliaj plantoj. Ĝi ankaŭ estas libere trovebla kiel parto de hidrolizeblaj taninoj.

La grupoj de gajlata acido ordinare ligiĝas por formi dumerojn tia kia la "elagiata acido", trovata en fruktoj kaj vegetaloj, kun antibakteriaj kaj antioksidigaj proprecoj. Hidrolizeblaj taninoj malkomponiĝas per hidrolizo por estigi gajlatan acidon kaj glukozon aŭ "elagiatan acidon" kaj glukozo, konatajn kiel "galotaninoj" kaj "elagitaninoj", respektive.

Malgraŭ ĝia nomo, gajlata acido devenas el Francio kie ĝia latina nomo estas "Gallium". Gajlata acido estas normo por la kvantigo de fenoloj laŭ diversaj analizoj faritaj per la "Reakcianto de Folin-Ciocâlteu". La rezultoj estas donataj en ekvivalentoj de gajlata acido. Gajlata acido estas ofte uzata en la farmacia industrio por la sintezo de medicinaĵoj. Ĝi ankaŭ povas uzati en la sintezado de la alkaloida halucinogenaĵo konata kiel meskalino aŭ 3,4,5-trimetokso-fenil-etilamino.

Historio

Kiam varmigita inter 200 °C−250 °C, gajlata acido malkomponiĝas en "pirogajlolon" kaj karbonan duoksidon, ia fotografian rivelaciaĵon. En ĉeesto de fersaloj gajlata acido donas intense malhelan blukoloron uzatan en la produktado de bluaj inkoj kaj kiel "bismuta subgajlato" ĝi estas uzata en medicino kiel milda haŭto-antisepsaĵo kaj adstringaĵo.

La gajlata acido estis unu el la substancoj uzataj de Angelo Mai (1782-1854), (direktoro de la Bibliotekoj Ambrozia kaj Vatikana) en la pergamenoj konataj kiel Palimpsestoj, kies tekstoj estis forigitaj per gajlata acido kaj reuzitaj. Raportoj pri la gajlata acido retrodatas al la jaro 1770 kiam la malkovrinto de la kloro, Carl Wilhelm Scheele, faris kelkajn esploroj pri ĝi.

En 1815, la franca kemiisto Michel-Eugène Chevreul (1786-1889) observis la gajlatan acidon en kelkaj kaŝtanoj. En 1818, la franca apotekisto Henri Braconnot (1780-1855) priskribis manieron pri purigado de la gajlata acido el kaŝtanoj. Sennombraj raportoj estis lasitaj de Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj aliaj kemiistoj lasis sennombraj esplorojn pri ĝi. Esteroj de la gajlata acido, ĉefe la "propila gajlato" estas gravaj antioksidigaĵoj por la preventado de rancaĵo en manĝeblaj oleoj kaj grasoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per makomponado de la "pirogajlolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{200^{o}C-250^{o}C}]{-CO_{2}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la gajlata aldehido per milda oksidigo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la gajlata alkoholo per drasta oksidigo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{2[O]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "4-hidrokso-benzoata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,NaOH\,-2\,NaBr}]{+2\,Br_{2}\,-2\,HBr}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+3\,NaOH\,-3\,NaBr}]{+3\,Br_{2}\,-3\,HBr}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la "ŝikimata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+CuO\,-H_{2}O}]{-4[H]}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado per hidrolizo de la etila gajlato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-Etanolo}]{+H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 8

• Preparado per kataliza senhidrogenigo kaj oksidigo de la "kininata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{-4[H]\,-H_{2}O}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "pirogajlolo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+CO_{2}}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al gajlata aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al gajlata alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+4[H]}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "4-hidrokso-benzoata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2\,HCN\,-2\,BrCN}]{+2\,Br_{2}\,-2\,HBr}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al benzoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+3\,HCN\,-3\,BrCN}]{+3\,Br_{2}\,-3\,HBr}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al "ŝikimata acido":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+4[H]}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al etila gajlato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Sigma Aldrich
• NCBI Resources
• Science Direct
• North Caroline State University
• Advances in Gallic Acid Research and Application
• Reduction and Complexing of Manganese by Gallic Acids
• Quantification of Tannins in Tree and Shrub Foliage: A Laboratory Manual
• Royal Society of Chemistry