Genisteino

Genisteino
Plata kemia strukturo de la Genisteino
Tridimensia kemia strukturo de la Genisteino
Genisteino estas flava solidaĵo trovata en plantoj tia kia la Genista tinctoria
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C15H10O5
CAS-numero-kodo	446-72-0
ChemSpider kodo	4444448
PubChem-kodo	5280961
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso	270,237 g·mol−1
Denseco	1,2319g cm−3
Fandpunkto	297 °C−298 °C
Bolpunkto	555 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,7327
Ekflama temperaturo	217,1 °C
Solvebleco	Akvo:0,123 g/L
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/38
Sekureco	S22 S24/25 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335, H400, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Genisteino, prunetolo, (4',5,7-trihidrokso-izoflavono) aŭ C₁₅H₁₀O₅ estas fitokemiaĵo, blanka lumsensiva solidaĵo, abunde trovata en naturo. Ĝi estis unue izolita en 1899 de la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) el la Genista tinctoria. Sed ĝia strukturo estis finfine komprenita en 1926 de la kemiistoj anglaj Wilson Baker kaj Robert Robinson.

En 1931, Walz izolis la genistinon ekde 90% metanola ekstraktaĵo manĝaĵo surbaze de sojfabo. Li ankaŭ malkovris ke hidrolizo de "genistino" kun klorida acido donas genisteinon, iu palflava kristala solidaĵo. Genisteino estas varmostabila kaj malforte estrogena laŭ naturo.

Genisteino estas uzata en kelkaj traktadoj kontraŭ prostata kancero kaj Malsano de Alzheimer. kaj estis identigita kiel inhibaĵo de angiogenezo. Do ĝi estas efika nuligaĵo de la senkontrola kreskado de la kancerĉeloj. Genisteino posedas antihelmintajn proprecojn sed grandkvante oni malkovris ke ĝi posedas toksajn aktivecojn rilate al cerboĉeloj. Genisteino estas nesolvebla en malvarma akvo, iomete solvebla en varmaj akvo, etanolo, metanolo, acetono kaj piridino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la bioŝanino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la formononetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al bioŝanino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al formononetino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Nature
• NCBI Resources
• The Pharma Innovation Journal
• Dietary Phytochemicals in Cancer Prevention and Treatment
• Fruit and Vegetable Phytochemicals: Chemistry and Human Health
• Phytochemicals in Health and Disease
• Pharmacodynamic Basis of Herbal Medicine