Glutarata acido

Vidu ankaŭ: Oksalata acido, Malonata acido, Sukcenata acido, Oksalata acido, Adipata acido, Suberata acido, Sebacata acido, Pimelata acido, Undekanoduata acido, kaj Dodekanoduata acido

Glutarata acido
Plata kemia strukturo de la Glutarata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Glutarata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Pentanoduoata acido Pentanodukarboksilata acido
Kemia formulo	C5H8O4
CAS-numero-kodo	110-94-1
ChemSpider kodo	723
PubChem-kodo	743
Fizikaj proprecoj
Aspekto	oranĝokoloraj kristaloj
Molmaso	132,115 g·mol−1
Denseco	1,429g cm−3
Fandpunkto	95 °C
Bolpunkto	302,9 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,429
Ekflama temperaturo	151,2 °C
Acideco (pKa)	4,31
Solvebleco	Akvo:430 g/L
Mortiga dozo (LD50)	6000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R38 R41
Sekureco	S24 S25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H314, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P305+351+338, P310
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Glutarata acido aŭ C₅H₈O₄ estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la dukarboksilataj acidoj kun kvin karbonatomoj en la molekulo. Ĝi estas tre solvebla en akvo kaj ĝi biologie okazas dum la metabolo de kelkaj aminoacidoj, inklude de la lizino kaj triptofano. Perturboj en ĉi-metabola vojo povas konduki al biologiaj malordoj konataj kiel glutarata acidurio, kie toksaj flankproduktoj estiĝas induktante al neŭraj misformoj konataj kiel encefalopatioj.

Glutarata acido uzatas en la produktado de la 1,5-pentanoduolo, ia plastigaĵo kaj antaŭaĵo en la produktado de poliesteroj kaj poliamidoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de la glutarila klorido kaj natria hidroksido:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Sintezo 2

• Preparado per oksidado de la glutaraldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[O]}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado per traktado de la glutarimido kun klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn}]{2[H]}}\,}}$+

Sintezo 4

• Prepararado per hidratigo kun glutarila klorido:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Sintezo 5

• Prepararado per hidratigo kun glutarimido:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Prepararado per malfermado de la ringo de la ciklopentanono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{3[O]}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la γ-butirolaktono en du etapoj: Unue butirolaktono reakcias kun cianida acido donante la unuamidon de la valerata acido, sekvatan per hidratigo en acida medio:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[H^{+}]}}\,}}$+

Sintezo 8

• Preparado ekde la 1,3-dubromo-propano kaj cianida acido sekvata per hidratigo de la cianida derivaĵo:

+2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Reakcioj

Reakcio 1

• Oksidigo de la glutarata acido al glutakonata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Sintezo de la metila glutarato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Sapigo de la glutarata acido

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Senhidratigo de la glutarata acido

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Reakcio kun sulfurila klorido

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2+2

Reakcio 6

• Reakcio kun tionila klorido

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2+2

Reakcio 7

• Reduktigo de la glutarata acido al pirano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 8

• Reduktigo al 1,5-pentanoduolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{8[H]}}\,}}$

Reakcio 9

• Preparado de la glukonata acido per traktado de la glutarata acido kun formiata acido en akva medio:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• ChEBI
• Cameo Chemicals
• Inborn Metabolic Diseases: Diagnosis and Treatment
• Chemical Mechanical Polishing
• Atlas of Metabolic Diseases
• Toxic substances control act
• Inherited Metabolic Epilepsies
• Organic Chemistry

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  adipata acido
• 
  sukcenata acido
• 
  alfa-glutamata acido
• 
  beta-glutamata acido
• 
  mevalonata acido
• 
  glutarata acido
• 
  malonata acido