Hesperetino

Hesperetino
Plata kemia strukturo de la Hesperetino
Tridimensia kemia strukturo de la Hesperetino
Hesperetino estas antioksidiga substanco trovata en plantoj de la familio de la Citrus aurantium
Alternativa(j) nomo(j)
3',5,7-trihidrokso, 4-metokso-flavanono
Kemia formulo	C16H14O6
CAS-numero-kodo	520-33-2
ChemSpider kodo	65234
PubChem-kodo	72281
Merck Index	15,4705
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	302,282 g·mol-1
Denseco	1,458g cm−3
Fandpunkto	226°C-228°C
Bolpunkto	586,2°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1 665
Ekflama temperaturo	223 °C
Acideco (pKa)	7,49
Solvebleco	Akvo:0,2725 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R26 R36
Sekureco	S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hesperetino, (3',5,7-trihidrokso, 4-metokso-flavanono) aŭ C₁₆H₁₄O₆ estas fitokemiaĵo apartenanta al la grupo de la hidrokso-flavanonoj, flava solidaĵo malmulte solvebla en akvo, kloroformo, duetila etero kaj benzeno, solvebla en alkalaj solvaĵoj, kaj tre solvebla en etanolo. Hesperetino trovatas en citronoj kaj oranĝo, krom aliaj citrusaj fruktoj. Ĝia glukozida komponado estas konata kiel hesperidino kiu estis unue priskribita en 1827 de la franca kemiisto Lebreton. La ĉefaj proprecoj de la hesperetino estas antiinflamaj, antifungaj, antioksidigaj kaj neŭroprotektaj.. Hesperetino malaltigas la kolesteron kaj inhibas la peroksidadon de lipidoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la blumeatino per anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la butino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la izosakuranetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la naringenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la pinocembrino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la sakuranetino per anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la sterubin per anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al blumeatino per anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al butino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al izosakuranetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al naringenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al pinocembrino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al sakuranetino per anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al sterubino per anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Literaturo

• Drugbank
• Science Direct
• Handbook of Biotransformations of Aromatic Compounds
• Discovery and Development of Anti-inflammatory Agents from Natural Products
• Studies in Natural Products Chemistry
• Nutrition and Metabolism
• Polyphenols in Human Health and Disease
• Food antioxidants

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj

• Kategorio Hesperetino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)