Hidantoino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Hidantoino
Hydantoin.svg
Plata kemia strukturo de la Hidantoino
Hydantoin-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Hidantoino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Glikolil-ureo
  • Imidazolidino-duono
Kemia formulo
C3H4N2O2
CAS-numero-kodo 461-72-3
ChemSpider kodo 9612
PubChem-kodo 10006
Merck Index 15,4799
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj kristaloj
Molmaso 100.077 g·mol-1
Denseco (DMDM Hidantoino):1.16 g cm−3
Fandpunkto 220 °C
Acideco (pKa) 9.0[1]
Solvebleco Akvo:
  • 397 g/L
Mortiga dozo (LD50) (Dantocol)>5000 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Risko R36/37/38
Sekureco S24/25 S26 S27 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H317, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P280, P305+351+338, P321, P362, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Hidantoinoglikolilureo estas heterocikla organika komponaĵo, senkolora aŭ blanka solido rezultanta el reakcio inter la glikolata acido kaj ureo. Ĝi estas la oksidita derivaĵo el la imidazolino. Ĝeneralsence, hidantoinoj povas referenci al klaso da komponaĵoj kun la sama ringa strukturo. Ekzemple, fenitoino[4], fosfenitoino[5] kaj etotoino[6] posedas fenilajn grupojn ligitajn al hidantoina molekulo. Hidantoinaj derivaĵoj posedas gamon da biokemiaj kaj farmakologiaj proprecoj tiaj kiaj antikonvulsiaj, antioksidigaj, antikanceraj, antimikrobaj kaj antiepilepsiaj.

Historio[redakti | redakti fonton]

La unuaj hidantoinoj estis izolitaj en 1861 far Adolf von Baeyer (1835-1917) dum liaj esploroj pri la ureata acido. Li sintezis ĝin per hidrogenigo de la alantoino pro tio li kreis la nomon hidantoino. En 1870, Adolph Strecker (1822-1871) determinis la strukturon de tiu substanco. En 1873, Friedrich Urech[7][8] sintezis la hidantoinon per interagado de aminoacidoj kaj kalia cianato en akva solvaĵo kaj varmigante la salon de la peranta hidantoata acido kun klorida acido.[9] La cikla strukturo de la hidantoino estis konfirmita en 1913 far Dorothy Hahn (1876–1950).

Sintezo de la hidantoino ekde la ureata acido
Harnsäure - Allantoin - Hydantoin.png
Ureata acido
Alantoino
Hidantoino

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Hidantoino ekde la alantoino.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de Adolf Strecker:Hidantoino estas sintezada per interagado de la glicino sub kalia cianato sekvata per senhidratigo de la hidantoata acido:[11]
Sintezo de Hidantoino ekde la glicino.

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Sintezo de Thomas (2003):Hidantoinon eblas sintezi per hidrogenigo de la aloksanata acido aŭ per forigo de la bromida acido elde la bromo-acetil-ureo (Sintezo de E. Ware, 1950):
Sintezo de Hidantoino ekde la aloksanata acido.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Glicino ekde la hidantoino.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]