Hidroksoflavono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
3-Hidrokso-flavono
flavonolo
Plata kemia strukturo de la Flavonolo
flavonolo
Tridimensia kemia strukturo de la Flavonolo
Flavonol num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoloj.
Alternativa(j) nomo(j)

3-Hidrokso-flavono

Kemia formulo
C15H10O3
CAS-numero-kodo 577-85-5
ChemSpider kodo 10871
PubChem-kodo ‎11349
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 238,238 g·mol-1
Denseco 1,367g cm−3
Fandpunkto 171°C-172°C[1]
Bolpunkto 393,7°C[2]
Refrakta indico  1,679
Ekflama temperaturo 151,5 °C[3]
Acideco (pKa) 8,87
Mortiga dozo (LD50) 56 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

3-HidroksoflavonoC15H10O3 estas natura fitokemiaĵo, baza karbonĉeno de ĉiuj "flavonoloj", kiu apartenas al la klaso de la flavonoidoj. Ĝi estas flava solidaĵo kun antioksidigaj, antimikrobiaj, antiinflamaj, antifungaj kaj antikanceraj proprecoj. Flavonoloj estas nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj kloroformo, benzeno, metanolo, etanolo, duetila etero kaj acetono.

Flavonoloj ĉeestas en verda teo, ruĝaj vinberoj, ajlo, ĉefe la ruĝa ajlo, foliaj legomoj kaj beroj. Pro la formado de metala kompleksaĵo, flavonoloj iĝas pli rezistaj al fotoksidado. La plej ordinaraj flavonoloj estas la kverketino kaj la kempferolo. Kverketino kaj ĝiaj glukozidoj estas ĉieaj en fruktoj kaj vegetaloj.

Inverse, kempferolo kaj miriketino estas la malpli distribuitaj. Laŭ kelkaj raportoj, altaj prenoj de flavonolo ligiĝas al malpli alta risko rilate al la Malsano de Alzheimer. Flavonoloj reduktas la oksidivan streson kaj protektas la ĉelojn kontraŭ naturdamaĝojn.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la akacetino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinoflavonolo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la fisetino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

fisetinoflavonolo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kempferolo per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kempferoloflavonolo

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

krizinoflavonolo

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

kverketinoflavonolo

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la luteolino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

luteolinoflavonolo

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la miriketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

miriketinoflavonolo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al akacetino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavonoloakacetino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al fisetino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

flavonolofisetino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kempferolo per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavonolokempferolo

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavonolokrizino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavonolokverketino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al luteolino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavonololuteolino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al miriketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

flavonolomiriketino

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]