Imidazolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Imidazolo
Imidazol.svg
Plata kemia strukturo de la Imidazolo
Imidazole-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Imidazolo
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C3H4O2
CAS-numero-kodo 288-32-4
ChemSpider kodo 773
PubChem-kodo 795
Fizikaj proprecoj
Aspekto travideblaj, blankaj
aŭ palflavaj kristaloj
Molmaso 68.077 g·mol-1
Denseco inter 1.03 kaj 1,23 g cm−3
Fandpunkto inter 89 kaj 91 °C
Bolpunkto 256 °C
Refrakta indico| 1,4801
Ekflama temperaturo 146 °C
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50)
  • 220 mg/kg (intravejne)
  • 760 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R20/21/22 R34
R36/38 R41 R61 R63
Sekureco S22 S26 S27 S36
S37 S39 S45 S53
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H314, H360D
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P260, P280, P303+361+353, P305+351+338, P308+313
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Imidazolo estas heterocikla organika komponaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, du nitrogenatomoj kaj kvar hidrogenatomoj. Ĝi estas blanka aŭ senkolora solido solvebla en akvo, estigante milde alkalan solvaĵon. Ĝi estas klasita kiel diazolo havante du nenajbarajn nitrogenatomojn.

La imidazolo posedas malfortan acidecon kaj povas formi salojn kun fortaj bazoj. Multaj naturaj produktoj, ĉefe la alkaloidoj, enhavas la imidazolan ringon, krom aliaj drogoj tiaj kiaj certaj antifungaj drogoj, la serion de antibiotikoj derivitaj el la nitroimidazolo, la sedativaĵo midazolamo.

La ringa sistemo ĉeestas en gravaj biologiaj konstrublokoj, tiaj kiaj histidino kaj la kunrilata hormono histamino. La imidazoloj estas antimetaboloj kaj inhibiciantoj de la histidino kaj uzataj kiel insekticidoj kaj posedas ankaŭ antifungajn proprecojn.

Cikla kvinmembra familio
Cyclopentane2d.png
Cyclopentadiene.png
Imidazol.svg
2-Imidazoline.png
Imidazolidine-2D-skeletal.png
Ciklopentano
Ciklopenteno
Imidazolo
Imidazolino
Imidazolidino

Historio[redakti | redakti fonton]

En 1858, la brita germanodevena kemiisto Heinrich Debus (1824-1916) unue raportis pri la imidazolo klarigante pri ĝia strukturo, kvankam pluraj derivaĵoj el la imidazolo estis malkovritaj ĉirkaŭ 1840. La vorto imidazolo estis unue kojnita de la germana kemiisto Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).

Ĝi unue estis sintezita pere de reakcio inter la glioksalo kaj la formaldehido meze de amonio. La sintezo, kvankam ĝi estas relative malalte produktiva, ĝi ankoraŭ uzatas por la kreado de karbon-anstataŭataj imidazoloj.

En la 18-a de novembro 1887 Arthur Rudolf Hantzsch kaj lia asistanto J. H. Weber, subskribis la naskiĝateston de la tiazolo, iu heterocikla organika kombinaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, tri hidrogenatomoj, unu sulfuratomo kaj unu nitrogenatomoj simile al la strukturo de la imidazolo. Hantzsch kaj Weber komencis studi ilin kaj tio venigis ilin al la malkovro de la tiazolo. Pli malfrue ili preparis imidazolon, oksazolon kaj selenazolon.[2]

Sintezo de imidazolo meze de amonia medio.

Literaturo[redakti | redakti fonton]


Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Farmaciaj derivaĵoj el la Imidazolo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]