Irigenino

Irigenino
Plata kemia strukturo de la Irigenino
Tridimensia kemia strukturo de la Irigenino
Irigenino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Belamcanda chinensis
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C18H16O8
CAS-numero-kodo	548-76-5
ChemSpider kodo	4576563
PubChem-kodo	5464170
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	360,315 g·mol−1
Denseco	1,461g cm−3
Fandpunkto	189 °C−192 °C
Bolpunkto	646,1 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,649
Ekflama temperaturo	237,7 °C
Acideco (pKa)	6,36
Solvebleco	Akvo:0,066 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Irigenino, (3',5,7-trihidrokso,4',5',6-trimetokso-izoflavono) aŭ C₁₈H₁₆O₈ estas natura fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Iris domestica,, Iris nepalensis kaj "Iris hookeriana". Irigenino estas antiinflama, antioksidiga, antimalaria kaj antitumora substanco.. La glukozido de la irigenino havas la samajn efikojn, estas amargusta kaj uzata en la traktado de gorĝaj infektaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado per hidratigo de la iridino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al iridino per senhidratigo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines
• Science Direct
• Nature
• Alcohols—Advances in Research and Application
• Cell Biology and Instrumentation: UV Radiation, Nitric Oxide and Cell Death ...
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products
• Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health
• Methods in Plant Biochemistry