Izoflavono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Izoflavono
izoflavono
Plata kemia strukturo de la Izoflavono
izoflavono
Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavono
Lupinus micranthus.JPG
Izoflavono estas blanka aŭ flava solidaĵo trovata en plantoj de la familio de la Lupinus micranthus[1]
Isoflavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C15H10O2
CAS-numero-kodo 574-12-9
ChemSpider kodo 65255
PubChem-kodo 72304
Merck Index 15,5219
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka solidaĵo
Molmaso 222,24 g·mol-1
Denseco 1,239g cm−3[2]
Fandpunkto 148°C[3]
Bolpunkto 367°C[4]
Refrakta indico  1,635
Ekflama temperaturo 171,1 °C
Acideco (pKa) -5,3
Solvebleco Akvo:8,43 g/L [5]
Mortiga dozo (LD50) 50 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

IzoflavonoC15H10O2 estas biologie aktiva fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj uzata kiel nutrosuplemento kaj posedanta diversajn farmakologiajn proprecojn. Ĝi estas blanka solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj. Ĝi estis unue sintezita en 1934 ekde la "o-hidroksofenil-benzil-ketono " kun etila formiato en ĉeesto de natria pulvoro.

Izoflavonoj estas trovataj ĉefe en la familio de la leguminozoj. Oni raportas ke la izoflavonoj, pro iliaj estrogenaj karakteroj, estas neŭroprotektiva kaj neŭrotrofia. Multaj el la izoflavonoj estas trovataj sub la glukozida formo, ekzemple, "daidzino" estas la glukozido de la daidzeino kaj "genistino" estas la glukozido de la genisteino.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la genisteino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

genisteinoizoflavono

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

gliciteinoizoflavono

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la irigenino per forigo de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

irigeninoizoflavono

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kalikozinoizoflavono

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la pratenseino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

pratenseinoizoflavono

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetinoizoflavono

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la tektorigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

tektorigeninoizoflavono

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al genisteino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonogenisteino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonogliciteino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al irigenino per aldono de du hidroksilaj grupo en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du metoksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonoirigenino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonokalikozino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al pratenseino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonopratenseino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonoprunetino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al tektorigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

izoflavonotektorigenino

Reakcio 8[redakti | redakti fonton]

  • Izoflavonoj estas facile reduktitaj al izoflavanonoj uzante duizobutilaluminian hidridon:[6]

izoflavonoizoflavanono

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]