Izoksazolo
Izoksazolo | |||
Plata kemia strukturo de la Izoksazolo | |||
Tridimensia strukturo de la Izoksazolo | |||
Amanita muscaria, toksa ĉapelfungo kiu enhavas izoksazolon. | |||
Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
Kemia formulo | |||
CAS-numero-kodo | 288-14-2 | ||
ChemSpider kodo | 8897 | ||
PubChem-kodo | 9254 | ||
Fizikaj proprecoj | |||
Aspekto | senkolora likvaĵo | ||
Molmaso | 69.06202 g·mol−1 | ||
Denseco | 1.0972 g cm−3 | ||
Bolpunkto | 95 °C | ||
Refrakta indico | 1,4298 | ||
Ekflama temperaturo | 12 °C | ||
Acideco (pKa) | -3.0 | ||
Solvebleco | Akvo:Tre solvebla[1] | ||
Mortiga dozo (LD50) |
| ||
Sekurecaj Indikoj | |||
Risko | R11 | ||
Sekureco | S16 S23 S33 | ||
Pridanĝeraj indikoj | |||
Danĝero
| |||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2] | |||
GHS Damaĝo-piktogramo | |||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H225, H314, H318 | ||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P370+378, P403+235, P405, P501 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Izoksazolo estas organika cikla kombinaĵo kun tri karbonatomoj, azolo kun oksigenatomo apud la nitrogenatomo kaj klaso da komponaĵoj enhavanta ĉi-ringon. Izoksazila estas la unuvalenta radikalo derivita el la izoksazolo. Izoksazolaj ringoj estas trovataj en kelkaj naturproduktoj tia kia la ibutenata acido.
Biologie, izoksazoloj same formas bazon por sennombraj drogoj kaj nervotransigiloj. La derivaĵo, furoksano, estas donanto de nitrata oksido. La izoksazola grupo troviĝas en multaj antibiotikoj tiaj kiaj kloksacilino, dukloksacilino kaj flukloksacilino. La sinteza androgena steroido danazolo posedas ankaŭ izoksazolan ringon.
Proprecoj
[redakti | redakti fonton]Isoksazolo, pirazolo kaj izotiazolo konstituas la 1,2-azolan familion de heterociklaĵoj kiuj enhavas du heteroatomojn, unu el kiuj estas la nitrogenatomo. La dua heteroatomo estas oksigeno, nitrogeno kaj sulfuro, respektive, al izoksazolo, pirazolo kaj izotiazolo. La 1,2-azola familio de heterociklaĵoj estas grava en medicino. Ekzemple, kelkaj izoksazolaj drogoj uzatas en la traktado de bronka astmo.[3]
Al kelkaj izoksazolaj drogoj atribuiĝas venenado pro la varmo-stabileco de kelkaj derivaĵoj tiaj kiaj la ibutenata acido kaj muscimolo. Amanita muscaria kaj Amanita pantherina estas tre asociitaj al venenigoj en homoj. Tiuj fungoj kreskas inter somero kaj aŭtuno en la koniferaj kaj deciduaj arbaroj, kaj ili estas abundaj en la Nordokcidenta Pacifiko, kie ili estas ofte trovataj en Menzies-pseŭdocugoj. Aliaj specioj enhavantaj tiujn toksinojn estas Amanita gemmata, Amanita smithiana, Amanita strobiliformis kaj tricholoma muscarium.[4]
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Izoksazolo prepareblas per reakcio inter acetamido kaj formiata acido en acida medio::
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Izoksazolo sintezeblas pere de interagado de la "malonata aldehido" kaj hidroksilamino:
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Sintezo de la dumetila izoksazolo ekde la "acetilacetono" aŭ 2,4-pentanoduketono:[5]
Muscimolo
[redakti | redakti fonton]- Muscimolo estas izoksazola derivaĵo produktata de la fungo "Amanita muscaria":
Familio de la Furano | ||||||||
Kvarhidrofurano | ||||||||
Oksazolidino |
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Organic Chemistry Portal
- The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoxazoles Paola Grünanger, Paola Vita-Finzi
- Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
- Advances in Heterocyclic Chemistry, Volume 2
- Isoxazole ICON Group International
- Modern Heterocyclic Chemistry: Vol. 1, Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga
- Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry, Satyajit Sarker, Lutfun Nahar
- Chemical Book
- Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Ramesh C. Gupta
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]-
Benzoizoksazolo -
Benzotriazolo -
Oksaduazolo -
Izoksabeno [6] -
Muscimolo -
Ibotenata acido -
Furoksano -
Klaksacilino -
Dukloksacilino -
Fukloksacilino
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Handbook of Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky
- ↑ PubChem
- ↑ Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry, Satyajit Sarker, Lutfun Nahar
- ↑ Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Ramesh C. Gupta
- ↑ Organic Chemistry
- ↑ The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker