Izotiazolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Izotiazolo
Isothiazol - Isothiazole.svg
Plata kemia strukturo de la Izotiazolo
Isothiazole-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Izotiazolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • 1,2-tiazolo
  • 2-azatiofeno
Kemia formulo
C3H3NS
CAS-numero-kodo 288-16-4
ChemSpider kodo 60838
PubChem-kodo 67515
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ palflava
bruligebla likvaĵo
Molara maso 85.1276 g·mol-1
Denseco 1.18 g cm−3
Bolpunkto 114 °C
Refrakta indico
  •  1,5280
  •  1,5320
Ekflama temperaturo 22 °C
Acideco (pKa) -0.5
Mortiga dozo (LD50) 900 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R10 R22 R36/37/38
Sekureco S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izotiazolo estas organika kemia komponaĵo konsistanta je kvin-membra aromata ringo enhavanta tri karbonatomojn, unu sulfuratomon kaj unu nitrogenatomon apudajn. Izotiazolo estas membro de klaso da komponaĵoj konataj kiel azoloj. Kontraŭe al la izomera tiazolo, la du heteroatomoj sidas sur apudaj pozicioj. La ringa strukturo de la izotiazolo enkorpiĝas en pli grandaj kombinaĵoj kun biologia ativeco tiaj kiaj fungicidoj, agrikulturaj pestoj kaj farmaciaĵoj.

La 1,2-azoloj estas bazaj komponaĵoj pro ekzisto de disponeblaj elektronoparoj sur la nitrogenatomo, kiuj permesas la protonigon de la molekulo. Tamen, tiaj komponaĵoj estas malpli bazaj ol iliaj izomeroj, la 1,3-azoloj, pro la elektro-retiriga efekto de la apudaj heteroatomoj. Dum 1,3-duketonoj spertas kondensiĝo kun hidroksilamino produktante izoksazolojn, kun hidrazino ili estigas pirazolojn. La sintezo de la izotiazoloj povas okazi per interagado de la tioamido kun haloketonoj.

Familio de la Furano
Blue FURANE V.1.svg
Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png
Oxazol.svg
Isoxazol.svg
Isothiazol - Isothiazole.svg
Furano
Kvarhidrofurano
Oksazolo
Izoksazolo
Izotiazolo
Oxazolin2.png
2-isoxazoline.svg
Structure Oxazolidine.svg
Isoxazolidine.png
Benzoxazol.svg
Oksazolino
Izoksazolino
Oksazolidino
Izoksazolidino
Benzoksazolo

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Izotiazolo sintezeblas per traktado de la tioacetamido kun metanolo en oksida acida medio:
Sintezo de Izotiazolo ekde la tioacetamido.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Ankaŭ oni povas prepari izotiazolon per interagado de la acetamido kun tioetanolo en acida oksida medio:
Sintezo de Izotiazolo ekde la acetamido.

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Teorie oni povas prepari izotiazolon per reakcio inter la acetonitrilo kaj tiokarbinolo:
Sintezo de Izotiazolo ekde la acetonitrilo.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker