Karvakrolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Karvakrolo
Carvacrolo.png
Kemia strukturo
Origanum-vulgare.JPG
Karvakrolo ĉeestas
en la esencoleo de la Origanum vulgare.
Thyme-Bundle.jpg
La esencoleo de la timiano enhavas karvakrolon.
Alternativa(j) nomo(j)
Izotimolo
  • 5-Izopropil-2-metilfenol
  • 2-p-Cimolo
  • Cimofenolo
Kemia formulo
C10H14O
CAS-numero-kodo 499-75-2
ChemSpider kodo 21105867
PubChem-kodo 10364
Fizikaj proprecoj
Molmaso 150,217 g mol−1
Denseco 0.9772 g/cm3 (likva)
Refrakta indico  1,523
Fandopunkto 1 °C (34 °F; 274 K)
Bolpunkto 237.7 °C (459.9 °F; 510.8 K)
Solvebleco Akvo: Nesolvebla
Solvebleco Solvebla en etanolo
Mortiga dozo (LD50) 73,3 mg•kg
Smiles Cc1ccc(cc1O)C(C)C
Sekurecaj Indikoj
Risko
Sekureco S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2]
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H318, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P310, P312, P330
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Karvakrolocimofenolo estas fenola unuterpenoido, kun karakteriza akra odoro je origano. Ĝi ĉeestas nature en la esencoleoj de la Origanum vulgare, esencoleo de timiano kiu same estas ekstraktita el la lepidio kaj la sovaĝa bergamotujo. La esencoleo de la subspecioj de timiano enhavas ĉirkaŭ 5% kaj 75% de karvakrolo, dum la subspecioj de la Satureja montana enhavas ĉirkaŭ 1% kaj 45%. La Origanum majorana kaj la Diktamno de Kreto estas riĉaj je karvakrolo, respektive 50% kaj 60%-80%. Ĝi same trovatas en la Agave tequilana.

Sintezo kaj derivaĵoj[redakti | redakti fonton]

Karvakrolo estas sinteze preparebla per fando de la p-cimeno-sulfonata acido kun kaŭstika potaso; per reakcio de la nitrita acido kaj la 1-metil-2-amino-4-propila benzeno; pere de longedaŭra varmigo de kvin partoj de kamforo kun unu parto da jodo; aŭ varmigante karvonon kun glacia fosfata acido; aŭ per malhidrogenizo de la karvono kun katalizilo de Pd/C. Karvakrolo estas ekstraktita el la origano per 50% da kaŭstika potaso. Ĝi estas dikoleo kiu stabiliĝas je 20 °C kiel maso da kristaloj kun fandopunkto je 1 °C kaj bolpunkto je 236–237 °C. Oksidado kun fera (III) klorido konvertiĝas en dukarvakrolo[3], dum la fosfora kvinklorido ĝin transformas en klorocimolo[4].

Sintezo de karvakrolo ekde la p-cimeno

Biologiaj proprecoj kaj uzoj[redakti | redakti fonton]

Karvakrolo inhibas la kreskon de pluraj bakterifamilioj, ekz: Escherichia coli kaj Bacillus cereus[5]. Ĝia malalta tokseco kune kun ĝia agrabla odoro kaj gusto sugestas ĝian uzon kiel nutro-aldonaĵo por evitado de bakteria malpurigo. En la "Pseudomonas aeruginosa" ĝi kaŭzas damaĝojn al la ĉelmembranoj de ĉi-bakterioj kaj, kontraŭe de aliaj terpenoj, ĝi inhibas ilian multobliĝon. La kaŭzo de la antimikrobaj proprecoj oni kreditas al la disrompo de la bakterio-membrano.

Karvakrolo estas forta aktiviganto de la homaj jonaj kanaloj[6] TRPV3 ankaŭ konataj kiel transiĝaj potencaj akceptantoj V3[7] kaj TRPA1[8]. Apliko de karvakrolo en la homa lango, samkiel aktivigo de la TRPV3, kaŭzas varmosensacion. Krom tio, karvakrolo same aktivigas, sed ankaŭ rapide malsensivigas, la TRPA1, kiu estas dolorricevanto, kaj ĉi-tio klarigas ĝian akrecon.

En ratoj, karvakrolo rapide metaboliĝas kaj ekskreciiĝas. La ĉefa metabola vojo estas la esterigado de la fenola grupo kun sulfata acido kaj glukoronata acido. Malpli grava vojo estas ĝia oksidado de la finaj metilaj grupoj (-CH3) al primaraj alkoholoj. Post 24 horojn, nur tre etaj kvantoj da karvakrolo kaj ĝiaj metabolitoj povas troviĝi en la urino, indikante preskaŭ kompleta ekskrecio en unutaga procezo.

Esploroj faritaj de Supriya Bavadekar, asista profesoro en la Universitato pri Farmakologio de Long Island raportas ke la karvakrolo stimulas la apoptozon[9] de la kancerĉeloj[10].

Karvakrolo ne posedas multajn longedaŭrajn genotoksajn riskojn. La citotoksaj efektoj de la karvakrolo igas ĝin efika antisepsaĵo kaj antimikroba agento. Karvakrolo same posedas kontraŭoksidajn proprecojn.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Izomeroj de la karvakrolo[redakti | redakti fonton]

Plantoj kiuj enhavas karvakrolon[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Carl Roth
  2. Sigma Aldrich
  3. The Synthesis of Dicarvacrol and Attempted Proof of Its Structure, James Austin Huse, 1937.
  4. Der Chemiker August Kekulé - Band 1: Leben und Wirken, Richard Anschütz
  5. Bacillus: Advances in Research and Application: 2011 Edition
  6. Ion Channels—Advances in Research and Application: 2013 Edition
  7. Thermal Sensors, León Islas, Feng Qin
  8. NCBI
  9. Apoptozo estas la programita ĉelmorto, kaŭzata de ĝi mem, kun la celo de memkontrolo por disvolviĝo kaj kresko, elĉenigita de ĉesignoj genetike kontrolitaj.
  10. Holistic Cancer Solutions Using Essential Oils, Dr. Deborah McFarland, D.C., DiplMedAc