Kempferolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Kempferolo
kempferolo
Plata kemia strukturo de la Kempferolo
kempferolo
Tridimensia kemia strukturo de la Kempferolo
Broccoli2.jpg
Kempferolo estas solida antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la brokolo[1]
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C15H10O6
CAS-numero-kodo 520-18-3
ChemSpider kodo 4444395
PubChem-kodo 5280863
Merck Index 15,5322
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 286,24 g·mol-1
Denseco 1,2981g cm−3
Fandpunkto 276°C-278°C[2]
Bolpunkto 582,1°C[3]
Refrakta indico  1,4413
Ekflama temperaturo 240,7 °C[4]
Acideco (pKa) 6,38
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 500 mg/kg (buŝe)[5]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R25 R36/37/38 R68
Sekureco S22 S26 S36 S36/37 S36/37/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301, H315, H319, H335, H341
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kempferolo, (3,4′,5,7-kvarhidrokso-flavono) C15H10O6 estas natura flavonolo, el la familio de la flavonoidoj, flava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, kloroformo, duetila etero, kloroformo, benzeno acetono, "dumetila formamido", DMSO kaj alkalaj solvaĵoj. Kempferolo estas antiinflama kaj antioksidiga kemiaĵo krom esti neŭrono-protektiva.

Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj ĉeestas en multaj fruktoj, vegetaloj, kaj herboj tiaj kiaj ruĝaj vinberoj, "Ginkgo biloba", pomeloj, diversaj specioj de brasikoj, kiel brokoloj kaj burĝonbrasikoj, pasifloroj, pomoj, tomatoj, verda teo, terpomoj, cepoj, kukurboj, kukumoj, laktukoj, persikoj, framboj, spinaco, aloo vera kaj vasta gamo da aliaj vegetaloj.

La flavonoido ricevis tiun nomon omaĝe al la germana kuracisto kaj botanikisto Engelbert Kaempfer (1651-1716) kiu unue priskribis ĝin.[7][8] Ĉi tiu biologie aktiva komponaĵo elmontras multajn farmakologiajn aktivecojn, tiaj kiaj antioksidigaj, antiinflamaj, antimikrobaj, antidiabetaj kaj antikarcinomogenaj aktivecoj.

La antikanceraj proprecoj de la kempferolo estas raportataj en kancerĉeloj elde malsamaj organoj inklude de brusto, ovarioj, intestoj, pulmoj, pankreata kancero kaj leŭkemio. En la kanceraj ĉeloj de la brusto kempferolo induktas al apoptozo per inhibado de la angiogenezo (aŭ kreado de novaj kanceraj sangaj vejnoj).

Produktado de kempferolo ekde la ŝikimata acido:[9]
ŝikimata acidofenilalanino[10]2p-Kumarata acidonaringeninoapigeninokempferolo

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

akacetinokempferolo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la apigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

apigeninokempferolo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

krizinokempferolo

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kverketino per forigo de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kverketinokempferolo

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la luteolino per forigo de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

luteolinokempferolo

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la miriketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

miriketinokempferolo

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la naringenino per aldono de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

naringeninokempferolo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al akacetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferoloakacetino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al apigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferoloapigenino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolokrizino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kverketino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

kempferolokverketino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al luteolino per aldono de unu hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferololuteolino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al miriketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

kempferolomiriketino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al naringenino per forigo de unu hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolonaringenino

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]