Kloroacetata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Kloroacetata acido
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Kemia strukturo de la
Kloroacetata acido
Chloroacetic-acid-3D-balls.png
3D Kemia strukturo de la
Kloroacetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrogena unukloroacetato
Kemia formulo
ClH2C-COOH
CAS-numero-kodo 79-11-8
ChemSpider kodo 10772140
PubChem-kodo 300
Fizikaj proprecoj
Aspekto Senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso 94.49 g mol−1
Denseco 1.58 g/cm3
Refrakta indico  1,4351
Fandopunkto 63 °C (145 °F; 336 K)
Bolpunkto 189.3 °C (372.7 °F; 462.4 K)
Solvebleco Akvo:85.8 g/100mL (25 °C)
Solvebla en
Acideco (pKa) 2,86
Mortiga dozo (LD50) 165 °C mg/kg (muso, buŝa)
Ekflama temperaturo 126 °C (259 °F; 399 K)°C
Memsparka temperaturo < 500 °C (932 °F; 773 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko
Sekureco
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301+311, H314, H330, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P280, P284, P301+310, P304+340, P305+351+338, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)


Kloroacetata acido, hidrogena kloroacetatoClH2C-COOH estas organo-halogenida kombinaĵo, senkolora likvaĵo, derivita el acetata acido, kie unu hidrogenatomo de la metila grupo (-CH3) estas anstataŭata de kloratomo. Ĉi-karboksilata acido estas utila kontrubloko en organikaj sintezoj.

Kiel acido, ĝi estas dek fojojn pli malforta ol formiata acido. Simile, unukloroacetata acido estas proksimume 100 fojojn pli forta ol acetata acido kaj nitroacetata acido. Ĝi uzatas en la produktado de karbokso-metil-celulozo, fenokso-acetata acido, tioglikolata acido, malonatoj, barbituratoj, kafeino, vitamino B,glicino, surfaktantoj, herbicidoj kaj tinkturoj surbaze de indigo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

acetata acido+klorokloroacetata acido+klorida acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

3acetata acido+fosfora triklorido3kloroacetata acido+fosfonata acido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

acetata acido+fosfora kvinkloridokloroacetata acido+klorida acido+fosfora triklorido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

acetata acido+nitrozila kloridokloroacetata acido+nitrata oksido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

acetata acido+tionila kloridokloroacetata acido+sulfura duoksido+klorida acido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per hidratigo de la fosgeno kun "duazometano":

fosgeno+duazometano+akvokloroacetata acido+klorida acido+nitrogeno

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Hidratigo de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+akvoacetata acido+klorida acido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Sapigo de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+natria hidroksidonatria kloroacetato+akvo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Alkohola konvertado de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+metanolometila kloroacetato+akvo

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Estera konvertado de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+fenila acetatofenila kloroacetato+acetata acido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

kloroacetata acido+amoniakokloroacetamido+akvo

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

kloroacetata acido+jodida acidokloroacetila jodido+akvo

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Varma malkomponado de la kloroacetata acido:

kloroacetata acidoklorida acido+karbona duoksido

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Unukloroacetata acido uzatas en organika kemio por orto-alkiligo de la salikila aldehido, sekvata de malkarboksiligo de la rezultanta etero estigante benzofuranon.

En industrio, kloroacetata acido uzatas en la produktado de gamo da utilaj komponaĵoj ekzemple de drogoj, tinkturoj kaj pesticidoj. Plejmulto el la reakcioj faras uzon el la alta reakcieco de la ligo C-Cl. Ĝi estas la antaŭaĵo de la herbicido konata kiel glifosato. Aliaj herbicidoj kiel dumetoato preparatas per alkiligo de la kloroacetata acido.

Kloroacetata acido konvertiĝas en kloroacetila klorido, kiu estas antaŭaĵo de la epinefrino. La dislokigo de la klorido per la sulfido donas tioglikolatan acidon, uzatan kiel stabiliganto de PVC kaj kiel komponaĵo de kelkaj kosmetikaĵoj. Ĝi estas larĝe uzata en la preparado de la densigagento por karbokso-metila celulozo[1] kaj modifita amelo[2].

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]