Klorometano

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Kloro-metano
klorometano
Plata kemia strukturo de la Kloro-metano
klorometano
Tridimensia kemia strukturo de la Kloro-metano
Alternativa(j) nomo(j)
  • Metila klorido
  • Klorido de metilo
Kemia formulo
CH3Cl
CAS-numero-kodo 74-87-3
ChemSpider kodo 6087
PubChem-kodo 6327
Merck Index 15,6112
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora gaso kun milda dolĉeca odoro[1]
Molmaso 50,485 g·mol-1
Denseco 1,74g cm−3
Fandpunkto -97,4 °C
Bolpunkto -23,8 °C
Ekflama temperaturo -20 °C
Memsparka temperaturo 631 °C
Acideco (pKa) 45
Solvebleco Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50) 1800 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R10 R40 R48/20
Sekureco S9 S16 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 04 – Produkto sub premo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H220, H280, H332, H351, H361, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P260, P261, P271, P281, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P314, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kloro-metanoCH3Cl estas organika kemia komponaĵo el la halogena familio ankaŭ konata kiel halogenalkanoj. Ĝi estas ekstreme bruligebla gaso kun milda dolĉeca odoro. Pro zorgoj rilate al ĝia tokseco, ĝi preskaŭ ne estas komercebla al ordinaraj konsumantoj. Klorometano estis unue sintezita en la jaro 1835 de la francaj kemiistoj Jean-Baptiste Dumas (1800-1884) kaj Eugène-Melchior Péligot (1811-1890) bolantaj miksaĵon da metanolo, sulfata acido kaj natria klorido. Ĉi-metodo estas simila al tiu uzata en la hodiaŭaj tagoj.

La ĉefa uzo de klorometano estas en la produktado de silikonoj[3] per la Müller-Rochow metodo. En neorganika kemio ĝi uzatas kiel metiligagento donante eterojn de fenoloj, alkoholojn k celulozojn (metila celulozo) kaj kiel glaciigagento. Iam ĝi estis uzata en la produktado de plumba kvarmetilo. Aliaj uzoj estas en reakcioj de Friedel-Crafts por doni alkilbenzenojn, en la produktado de kvaternaraj amonio-saloj kaj metil-merkaptanoj. Klorido de metilo ankaŭ uzatas en la produktado de farmaciaĵoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Kvankam ĝi ne estas praktika maniero produkti klorometanon en laboratorio, la sekva ekvacio inter metano kaj kloro estas teorie ebla:[5][6]Tamen, tiu reakcio estas nur interesa en la produktado de kloroformo pro tio ke la klorometano produktita reakcias kun la eksceso de kloro por formi dukloro-metanon, kiu, cetere reakcias kun pli da kloro por finfine produkti la kloroformon.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Kiel metiligagento, klorido de metilo povas reakcii kun acidoj por doni esterojn:

Klorometano + Acetata acido Acetato de metilo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Iu materialo necesa por fari silikonojn estas dukloro-dumetil-silano (aŭ [CH3]2SiCl2). Ĝi estas farita per traktado de silicia pulvoro ĉirkaŭ 300°C en ĉeesto de kupro-enhava katalizilo:[7]

2 Klorometano + Si Dukloro-dumetil-silano

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Tolueno estas tiel malmultekosta industrie produktata ke ĝi ne estas preparata en laboratorioj. Principe ĝi povas esti preparata per pluraj metodoj, ekzemple, kvankam ĝi ne estas didaktike interesa, benzeno reakcias kun klorido de metilo en ĉeesto de acido de Lewis tia kia aluminia klorido por doni toluenon:

Benzeno+ Kloro-metanoTolueno + Klorida acido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]