Krotonata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Krotonata acido
krotonata acido
Plata kemia strukturo de la Krotonata acido
krotonata acido
Tridimensia strukturo de la
Krotonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C3H5COOH
CAS-numero-kodo 107-93-7
ChemSpider kodo 552744
PubChem-kodo 637090
Merck Index 15,2588
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj aŭ flavaj kristalaj
nadloj kun akra odoro
Molmaso 86.0892 g·mol-1
Denseco 1.018 g cm−3
Fandpunkto 71.6 °C
Bolpunkto 185 °C
Acideco (pKa) 4.69
Refrakta indico  1,4249
Ekflama temperaturo 88 °C
Memsparka temperaturo 390 °C
Solvebleco Akvo:
  • 41.5 g/L (0 °C)
  • 54.6 g/L (10 °C)
  • 76.1 g/L (20 °C)[1]
  • 94.0 g/L (25 °C)
  • 122 g/L (30 °C)
  • 656 g/L (40 °C)
  • Solvebla en acetono,
    tolueno kaj etanolo
Mortiga dozo (LD50) 1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R21/22 R34
Sekureco S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H312, H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P305+351+338, P310
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Krotonata acido estas mallongĉena nesaturita karboksilata acido, blanka substanco kiu kristaliĝas el la varma akvo sub la formo de nadloj. Ĝi nomatas krotonata acido pro tio ke oni erare pensis ke ĝi estas sapiga produkto de la krotona oleo. La cis-izomero de la krotonata acido nomiĝas izokrotonata acido. La saloj de la krotonata acido nomiĝas krotonatoj.

Krotonata acido estis malkovrita en la semoj de la Codiaeum variegatum fare de la franca kemisto kaj apotekisto Pierre Joseph Pelletier (1788-1842) kaj Joseph Caventou (1795-1877)[2] per sapigo de la krotonoleo, aldonante tartratan acidon kaj distilante ĝin. Tamen, ĝi estis pri bone karakterizita de la germana kemiisto Karl von Schlippe (1798-1867).

Geometria Izomerio
krotonata acido
izokrotonata acido metrakrilata acido
Krotonata acido
Izokrotonata acido
Metakrilata acido

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Krotonata acido per oksidado de la krotonaldehido.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Krotonata acido laŭ kondensiĝo de Knoevenagel.

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Per senhidratigo de la β-hidroksobutirata acido, ankaŭ konata kiel 3-hidrokso-butanoata acido:
Sintezo de Krotonata acido per distilado de la 3-hidrokso-butanoata acido.

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Per alkala hidrolizo de la alila cianido post intramolekula rearanĝo de la duobla ligilo:
Sintezo de Krotonata acido per alkala hidrolizo de la alila cianido.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

Butirata acido sintezo per reduktado de la krotonata acido.

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Kun halogenidoj (klorobromo) ĝi estigas 2,3-duhalogenbutanoatajn acidojn:
Sintezo de halogenido-butanoata acido el krotonata acido.

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • La elektrofila aldono de hidrogena bromido estigas 3-butiratan acidon. La anstataŭa normo okazas pro la elektrono-retiranta efekto de la karboksilata grupo. La karbena jono estas pli stabila en la pozicio 3, la loko kie la bromo aneksiĝas.
Sintezo de la 3-bromo-butanoata acido ekde la Krotonata acido.

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • La 2,3-duhidroksobutanoata acido estiĝas per interagado de alkala solvaĵo de kalia permanganato:
Sintezo de la 2,3-duhidrokso-butanoata acido ekde la Krotonata acido.

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • En ĉeesto de acetata acido eblas estigi la krotonatan anhidridon:

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Per interagado de la krotonata acido kun metanoloetanolo en ĉeesto de sulfata acido kiel katalizilo eblas prepari la korespondajn esterojn:
Sintezo de la etila krotonato.

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Krotonata acido reakcias kun hipoklorita acido por doni 2-kloro-3-hidrokso-butanoatan acidon.
  • Ĉi-lasta povas reduktiĝi kun natria amalgamo por doni butiratan acidon.
  • Kun sulfata acido ĝi donas 2-kloro-butenoatan acidon.
  • Kun klorida acido ĝi donas 2,3-duklorobutenoatan acidon.
  • Kun kalia etoksido ĝi estigas la 3-metil-oksiranon-2-karboksilatan acidon.
Sintezo ekde la 3-metil-oksirano-2-karboksilata acido.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Merck Index 15-a eldono
  2. History of Chemistry