Mentono (kemio)

Por aliaj uzoj, vidu la paĝon Mentono.

Mentono

Plata kemia strukturo de la Mentono

Tridimensia kemia strukturo de la Mentono

Numerado de la mentona molekulo.

Enantiomeroj de la Mentono

Alternativa(j) nomo(j)

C₁₀H₁₈O

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora ĝis palflava likvaĵo^[1]

154.2493 g mol−1

0.8954 g cm⁻³

2180 mg/kg

−6 °C (21 ℉; 267 K)

207 °C (405 ℉; 480 K)

Ekflama temperaturo

73 °C (163.4 ℉)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,4505

Solvebleco

Akvo:Tre malmulte solvebla
Solvebla en alkoholoj kaj fiksaj oleoj

Sekurecaj Indikoj

Risko

R22 R36 R43 R52/53^[2]

Sekureco

S26 S36/37 S61^[2]

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

Xn
Noca por la sano

^[2]

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[3]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H315, H317, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P303+361+353, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P370+378, P403+235, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mentono estas nature okazanta organika komponaĵo, terpenoida cikla ketono kaj la plej abunde trovata en naturo el la kvar eblaj stereoizomeroj. Ĝi strukture rilatas al la mentolo kiu posedas sekundaran alkoholon anstataŭ iu karbonila grupo. Mentono uzatas en parfumejo kaj kosmetikaĵoj pro ties karakteriza odoro je mento kaj freŝeco. En la naturo, mentono okazas ĉefe kiel pesticido.

Okazejo[redakti | redakti fonton]

Mentono estas la ĉefa konstituanto en la esencoleoj de Mentha pulegium, Pipromento, Mentha arvensis, Pelargonium, krom aliaj. En la plejmulto el la esencoleoj ĝi ĉeestas en malmultaj kvantoj. Jen kial ĝi estis unue sintezita en 1881 per oksidigo de la mentolo, antaŭ ol esti trovata kiel esencoleo en 1891.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

"Mentano", en ĉeesto de kalia permanganato, oksidiĝas al mentolo, kiu cetere oksidiĝas al mentono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Mentano estiĝas per reduktigo de la mentolo, kiu cetere estas reduktita el la mentono:

${\mathsf {\underset {H_{2}O}{\xleftarrow {LiAlH4}}}}$ ${\mathsf {\underset {}{\xleftarrow {LiAlH_{4}}}}}$

Historio[redakti | redakti fonton]

Mentono estis unue priskribita de la japana kemiisto Moriya, en 1881. Poste ĝi estis sintezita per hejtado de mentolo kun kromiata acido. Mentono estis fundamenta kiel unu el la plej grandaj malkovroj de la organika kemio en 1889.

Ernst Otto Beckmann (1853-1923) malkovris ke dissolvante mentolon en koncentritan sulfatan acidon, nova ketona derivaĵo estiĝas. Koincide, la produkto estigis egalan materialon sed kun kontraŭa optika rotacio. La kvaredra karbono estis malkovrita nur antaŭ dekkvin jaroj.

Beckmann rimarkis ke tio devas esti rezulto de inversio en la konfiguracio de la nesimetra karbonatomo apud la karbonila grupo (tiuepoke oni kredis ke temis pri la karbono ligita al la grupo metila, anstataŭ la izopropila grupo) kaj li defendis ke tio okazas kaŭze de perado de iu enola taŭtomerio en kiu la nesimetra karbonatomo posedis trigonan strukturon (aŭ platan) anstataŭ la kvaredran geometrion. Ĉi-tio estis unu el la unuaj ekzemploj pri dedukto de nedetektebla peraĵo en mekanismo de reakcio respondeca pri la rezulto de la reakcio.