Mentono (kemio)

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Mentono
Menthon Formel ohne Stereochemie V1.svg
Plata kemia strukturo de la Mentono
Menthone both enantiomers.svg
Enantiomeroj de la Mentono
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C10H18O
CAS-numero-kodo 89-80-5
ChemSpider kodo 24636
PubChem-kodo 26447
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora ĝis palflava likvaĵo[1]
Molmaso 154.2493 g mol−1
Denseco 0.8954 g cm−3
Mortiga dozo (LD50) 2180 mg/kg
Fandpunkto −6 °C (21 °F; 267 K)
Bolpunkto 207 °C (405 °F; 480 K)
Ekflama temperaturo 73 °C (163.4 °F)
Refrakta indico  1,4505
Solvebleco
  • Akvo:Tre malmulte solvebla
  • Solvebla en alkoholoj kaj fiksaj oleoj
Sekurecaj Indikoj
Risko R22 R36 R43 R52/53[2]
Sekureco S26 S36/37 S61[2]
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
[2]
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H315, H317, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P303+361+353, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P370+378, P403+235, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mentono estas nature okazanta organika komponaĵo, terpenoida cikla ketono kaj la plej abunde trovata en naturo el la kvar eblaj stereoizomeroj. Ĝi strukture rilatas al la mentolo kiu posedas sekundaran alkoholon anstataŭ iu karbonila grupo. Mentono uzatas en parfumejo kaj kosmetikaĵoj pro ties karakteriza odoro je mento kaj freŝeco. En la naturo, mentono okazas ĉefe kiel pesticido.

Okazejo[redakti | redakti fonton]

Mentono estas la ĉefa konstituanto en la esencoleoj de Mentha pulegium, Pipromento, Mentha arvensis, Pelargonium, krom aliaj. En la plejmulto el la esencoleoj ĝi ĉeestas en malmultaj kvantoj. Jen kial ĝi estis unue sintezita en 1881 per oksidigo de la mentolo, antaŭ ol esti trovata kiel esencoleo en 1891.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Mentolo estiĝas per oksidado de la "mentano", kiu cetere oksidiĝas al mentono:

mentanomentolomentono

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Mentano estiĝas per reduktigo de la mentolo, kiu cetere estas reduktita el la mentono:

mentanomentolomentono

Historio[redakti | redakti fonton]

Mentono estis unue priskribita de la japana kemiisto Moriya, en 1881. Poste ĝi estis sintezita per hejtado de mentolo kun kromiata acido. Mentono estis fundamenta kiel unu el la plej grandaj malkovroj de la organika kemio en 1889.

Ernst Otto Beckmann (1853-1923) malkovris ke dissolvante mentolon en koncentritan sulfatan acidon, nova ketona derivaĵo estiĝas. Koincide, la produkto estigis egalan materialon sed kun kontraŭa optika rotacio. La kvaredra karbono estis malkovrita nur antaŭ dekkvin jaroj.

Beckmann rimarkis ke tio devas esti rezulto de inversio en la konfiguracio de la nesimetra karbonatomo apud la karbonila grupo (tiuepoke oni kredis ke temis pri la karbono ligita al la grupo metila, anstataŭ la izopropila grupo) kaj li defendis ke tio okazas kaŭze de perado de iu enola taŭtomerio en kiu la nesimetra karbonatomo posedis trigonan strukturon (aŭ platan) anstataŭ la kvaredran geometrion. Ĉi-tio estis unu el la unuaj ekzemploj pri dedukto de nedetektebla peraĵo en mekanismo de reakcio respondeca pri la rezulto de la reakcio.

Reakcioj de la mentolo

Literaturo[redakti | redakti fonton]


Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

  • Ernst Otto Beckmann (1853-1923)
  • Herbert Charles Brown (1912-2004)

Referencoj[redakti | redakti fonton]