Metano-sulfonata anhidrido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Metano-sulfonata anhidrido
Methanesulfonic anhydride.png
Plata kemia strukturo de la Metano-sulfonata anhidrido
Methanesulfonic-anhydride-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Metano-sulfonata anhidrido
Kemia formulo
C2H6O5S2
CAS-numero-kodo 7143-01-3
ChemSpider kodo 73591
PubChem-kodo 81560
Alternativa(j) nomo(j)
  • Mezilata anhidrido
  • Anhidrido de la metano-sulfonata acido
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka, koroda, higroskopa solidaĵo
Molmaso 174,185 g·mol-1
Denseco 1,36g cm−3[1]
Fandpunkto 69,5 °C
Bolpunkto 105 °C[2]
Refrakta indico  1,5365
Solvebleco Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50) 200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R14 R35
Sekureco S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H314
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501[3]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Metano-sulfonata anhidrido, mezilata acidoC2H6O5S2 estas organika anhidrido de la metano-sulfonata acido, blanka, koroda kaj higroskopa solidaĵo, komerce disponebla kun 97%-98% da pureco kaj uzata kiel organika reakcianto en kemiaj sintezoj. Ĝi reakcias kun akvo per hidrolizo kaj estas solvebla en plejmulto el la senprotonaj organikaj solvantoj.

Metano-sulfonata anhidrido posedas unu metilan grupon (-CH3) ligitan al sulfonata grupo (-SO2OH). Sulfonata acido posedas unu sulfuratomon ligitan al unu karbonatomo el hidrokarbonido kaj ligita ankaŭ al tri oksigenatomoj, unu el kiuj estas aneksita al unu hidrogenatomo. Sulfonata acido havas acidajn proprecojn pro la hidrogenatomo, kaj ĝi estas pli forta acido ol karboksilataj acidoj. Metano-sulfonata anhidrido estas unu el la plej gravaj organosulfuraj komponaĵoj uzataj en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas kiel katalizitlo en esterigoj, alkiligoj kaj kondensigaj reakcioj. Metano-sulfonatoj estas saloj kaj esteroj de la metano-sulfonata acido.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

fosfora kvinoksido+6 metano-sulfonata acido 3 metano-sulfonata anhidrido+2fosfata acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

2 metano-sulfonata acido metano-sulfonata anhidrido+akvo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

2 metano-sulfonata acido+sulfura trioksido metano-sulfonata anhidrido+sulfata acido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • * Primaraj kaj sekundaraj alkoholoj povas oksidiĝi al aldehidoj kaj ketonoj kun bona rendimento uzante metanosulfonata anhidrido. Benzila alkoholo povas konvertiĝi al benzaldehido per ĉi-metodo:[5]

metano-sulfonata anhidrido +Benzila alkoholobenzaldehido+metano-sulfonata acido+metano-sulfinata acido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Esterigo de la metano-sulfonata anhidrido kun etanolo en acida medio:

metano-sulfonata anhidrido +2 etanolo 2 metano-sulfonato de etilo+akvo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado de klorido de metano-sulfonilo per interagado de la metano-sulfonata anhidrido kun klorida acido:

metano-sulfonata anhidrido+2 klorida acido 2 klorido de metano-sulfonilo+akvo

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]