Mirceno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Mirceno
Molekula  strukturo
Alternativa(j) Nomo(j)
  • α-mirceno
  • β-mirceno
  • 7-Metila-3-metilena-1,6-oktadieno
Kemia formulo C10H16
PubChem-kodo 31253
ChemSpider kodo 28993
CAS-numero-kodo
Karakterizaĵoj
Aspekto brulema flaveca
aromata viskozeca
likvaĵo kun forta
kaj irita odoro
Molara maso 136.23 g·mol−1
Smiles CC(C)=CCCC(=C)C=C
Vaporpremo 2,68 hPa
Denseco
  • 0.794 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico  1,4697 ĝis 1,4722
Fandopunkto < −10 °C (14 °F; 263 K)
Bolpunkto
  • 166 to 168 °C
    (331 to 334 °F;
    438.15 to 441 K)
Solvebleco
Ekflama
temperaturo
39 °C
Memsparka
temperaturo
255 °C
Mortiga dozo (LD50) 5000 mg·kg−1
(buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R10 R36/37/38 R65
Sekureco S24/25 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Irita
Xi
Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mircenoβ-mirceno estas olefina natura organika komponaĵo, klasifikita kiel hidrokarbonido, pli precize unuterpeno. La terpenoj estas dimeroj de la izopreno, kaj la mirceno estas unu el la plej gravaj. Ĝi estas komponanto de la esencoleoj en pluraj plantoj samkiel laŭro, kanabo[2], kanango, mango, timiano, petroselo kaj Vera lupolo. Ĝi estas duonsinteze produktita el la mirto aŭ Myrcia sphaerocarpa, el kiu ĝi prenis ties nomon. Mirceno estas populara kuracilo por diabeto, disenterio, diareo kaj hipertensio.

Ĝi estas grava peranto en la produktado de pluraj aromaĵoj. Mirceno estas priskribita kiel posedanto de tera kariofileca odoro, sed ĝi povas esti akrodora en altaj koncentriĝoj, tiel kiel en bieroj kun multe da Vera lupolo. Ne estas surprizo ke la Vera lupolo kaj la kanabo[3] estas kuzoj, kaj ambaŭ estas membroj de la Kanabacoj.

Uzoj[redakti | redakti fonton]

Mirceno estas grava peranto en la parfumindustrio. Ĝi posedas agrablan odoron, sed malofte ĝi estas uzata pura. Ĝi estas tre malstabila en la atmosfero, ĉar ĝi inklinas al fotopolimerigo. La specimenoj stabiliĝas per aldono de alkilfenoloj aŭ tokoferoloj. Do, ĝi estas pli uzata kiel peranto en la kemipreparado de odoraĵoj kaj parfumoj tiel kiel mentolo, citralo, citronelolo, citronelalo, geraniolo, nerolo kaj linalolo. Traktado de mirceno kun Hidrogena klorido ĝenerale estigas geranilan kloridon[4], nerilan kloridon[5] kaj linalilan kloridon[6]. Traktado de la mirceno kun acetata acido produktas geranilan acetaton[7], nerilan acetaton[8] kaj linalilan acetaton[9]. Ĉi-tiu esteroj tiam estas hidrolizeblaj al la korespondaj alkoholoj. Mirceno same povas konvertiĝi al mircenolo, alia aromaĵo trovata en lavendo, pere de hidroaminigo nekatalizita de la 1,3-dieno sekvata de hidrolizo kaj Pd-kataliza forigo de la amino.

Kiel 1,3-dienoj, kaj mirceno kaj mircenolo suferas reakciojn de Diels-Alder, kune kun pluraj duenofiloj tiel kiel akroleino por estigi cikloheksen-derivaĵoj kiuj same estas tre utilaj en la produktado de aromaĵoj.

Farmakologiaj efektoj[redakti | redakti fonton]

Mirceno posedas kelkajn kontraŭdolorajn efektojn, kaj probable ĝi estas respondeca por la kuracigaj proprecoj de la cimbopogona teo. Ĝi posedas kontraŭinflamajn proprecojn pere de la lipido prostaglandino E2. La kontraŭdolora efekto povas esti blokita de la naloksonoiohimbino en musoj, kiu sugestas la peradon de la alfa 2-adrenoakceptanto kun liberigo de endogenaj opioidoj.

Altaj dozoj da mirceno potencigas la barbiturata-induktitan dormon en musoj, kaj tio pligrandigas ties uzon kiel sedativa medikamento. Eble estas pro tio ke Vera lupolo kaj cimbopogono estas uzataj kiel kvietigiloj.

Izomeroj de la mirceno[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Plantolisto enhavanta mircenon[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]