Miriketino

Miriketino
Plata kemia strukturo de la Miriketino
Tridimensia kemia strukturo de la Miriketino
Miriketino estas polifenola komponaĵo trovata en la Abelmoschus moschatus.
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo	C15H10O8
CAS-numero-kodo	529-44-2
ChemSpider kodo	4444991
PubChem-kodo	5281672
Fizikaj proprecoj
Aspekto	duonflave bruna solidaĵo
Molmaso	318,0375 g·mol−1
Denseco	1,4222g cm−3
Fandpunkto	360  °C
Bolpunkto	747,6  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1 864
Ekflama temperaturo	285,9  °C
Acideco (pKa)	6,31
Solvebleco	Akvo:0,301 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S24/26 S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Miriketino, (3',4',5',3,5,7-heksahidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₀O₈ estas kemia kunmetaĵo apartenanta al la grupo de la flavonoidoj de la polifenolaj kombinaĵoj kun antioksidigaj antiinflamaj, antivirusaj, antidiabetaj kaj neŭroprotektivaj proprecoj. Ĝi estas blanka solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en etanolo. Ĝi ĉeestas en la karobarboj, fenkolo, petroselo, nigraj vakcinioj, oksikokoj kaj batatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la apigenino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu el la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du en la pozicioj 3-a kaj 5-a de la "fenila grupo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la luteolino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la genisteino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu el na 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du en la pozicioj 3-a kaj 5-a de la "fenila grupo" krom anstataŭado de la fenila grupo ekde la 3-a en la 2-an pozicion de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la naringenino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu el na 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du en la pozicioj 3-a kaj 5-a de la "fenila grupo" krom oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de unu metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la "fenila grupo", kaj aldono de du hidroksilaj grupoj, en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la "fenila grupo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la kverketino per aldono de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la "fenila ringo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la fisetino per aldono de unu hidroksila grupo en la pozicio 5-a de la "kromenonila ringo" kaj aldono de alia hidroksila grupo en la pozicio 5-a de la "fenila ringo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al apigenino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu el la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du en la pozicioj 3-a kaj 5-a de la "fenila grupo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al luteolino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 3-a pozicio de la fenila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al "genisteino" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu el na 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du en la pozicioj 3-a kaj 5-a de la "fenila grupo" krom anstataŭado de la fenila grupo ekde la 2-a en la 3-an pozicion de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al naringenino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu el na 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du en la pozicioj 3-a kaj 5-a de la "fenila grupo" krom reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de unu hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la "fenila grupo", kaj forigo de du hidroksilaj grupoj, en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la "fenila grupo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al kverketino per forigo de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la "fenila ringo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al "fisetino" per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la pozicio 5-a de la "kromenonila ringo" kaj alia en la pozicio 5-a de la "fenila ringo":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Salikino
• Apigenino
• Luteolino
• Saponino
• Naringenino
• Kverketino
• Naringino
• Gastrodino

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• Studies in Natural Products Chemistry: Bioactive Natural Products
• ATP-Binding Cassette Transporters: Advances in Research and Application ...
• Directory Of Plants Containing Secondary Metabolites
• Dictionary of Flavonoids
• Subcellular Fractions: Advances in Research and Application
• Studies in Natural Products Chemistry