Nitrobarbiturata acido

Vidu ankaŭ: Barbiturata acido kaj Tiobarbiturata acido

Nitrobarbiturata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrobarbiturata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrobarbiturata acido
Kemia formulo	C4H3N3O5
CAS-numero-kodo	480-68-2
ChemSpider kodo	9780
PubChem-kodo	10195
Merck Index	15,6672
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ duonblanka solidaĵo
Molmaso	173,084 g·mol-1
Denseco	1,79g cm−3
Fandpunkto	180,5°C
Bolpunkto	303°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,545
Acideco (pKa)	-1,75
Solvebleco	Akvo:0,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	180 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37/39 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P330, P337+313, P363, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrobarbiturata acido aŭ C₄H₃N₃O₅, ankaŭ konata kiel "diliturata acido", estas organika kunmetaĵo konsistanta je pirimidina ringo ligita al nitrogena grupo (-NO₂). Nitrobarbiturata acido estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nesolvebla en akvo kaj duetila etero sed solvebla en etanolo, metanolo kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrobarbiturata acido estas facile kristaligebla kaj posedas kontraŭdoloraj, anestezaj, hipnotaj, antimalariaj kaj antihistaminaj proprecoj. Ĝi spertas dumerizon en la molekulo kaj uzatas kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj pro ĝiaj farmakologiaj aktivecoj. Barbiturata acido estis malkovrita en 1864 de Adolf von Baeyer (1835-1917).

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per nitrigo de la barbiturata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per oksidigo de la aminobarbiturata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per sensulfurigo de la "tiobarbiturata acido" sekvata per nitrigo de la barbiturata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-SO_{2}}]{[O]}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la malonata acido, ureo kaj nitrata acido:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+3

Sintezo 5

• Preparado de la ureata acido per interagado de la malonata acido kaj ureo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H2O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$+2

Sintezo 6

• Preparado ekde la malonata acido kaj ureo kaj nitrata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per oksidado de la uracilo sekvata per nitrigo de la barbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al barbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al aminobarbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al tiobarbiturata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+2S\,-SO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al ureata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al ksantino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{+KMnO_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al uracilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al aloksano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HNO_{2}}]{+LiAlH_{4}}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Literaturo

• Nuclear Science Abstracts
• Intermediates for Organic Synthesis
• Russian Journal of General Chemistry
• Detection and Identification of Organic Compounds
• Green Synthetic Approaches for Biologically Relevant Heterocycles
• Canadian Chemical Transactions Arkivigite je 2016-03-20 per la retarkivo Wayback Machine
• The Project Gutenberg Encyclopedia
• Principles of Chemistry : Founded on Modern Theories

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido