Pikrata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Pikrata acido
Pikrinsäure.svg
Plata kemia strukturo de la Pikrata acido
Picric-acid-3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Pikrata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2,4,6-trinitro-fenolo
Kemia formulo
C6H3N3O7
CAS-numero-kodo 88-89-1 88-89-1
ChemSpider kodo 6688
PubChem-kodo 6954
Merck Index 15,7522
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora aŭ flava solidaĵo
Molmaso 229,104 g·mol-1
Denseco 1,763g cm−3
Fandpunkto 122,5 °C
Bolpunkto >300 °C (eksplodas)
Ekflama temperaturo 150 °C
Acideco (pKa) 0,38
Solvebleco Akvo:12,7 g/L
Mortiga dozo (LD50) 120 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj 4|11|23|24|25
Sekureco 35|37|45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
01 – Risko pri eksplodo 06 – Venena substanco
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H201, H301, H317, H320, H335, H370, H372, H373, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P230, P240, P250, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P314, P321, P330, P333+313, P337+313, P363, P370+380, P372, P373, P401, P403+233, P405, P501[1]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pikrata acidoC6H3N3O7 estas organika nitro-komponaĵo apartenanta al la familio de la trinitrotolueno aŭ TNT. Pikrato de hidrogeno, ankaŭ konata kiel trinitrofenolo, estas flava, senodora kristala solidaĵo ofte uzata en militaj agadoj kiel flava tinkturo k antisepsaĵo. Pikrata acido (el la greka πικρός kiu signifas amara) ricevis tiun nomon en la 19-a jarcento de la franca kemiisto Jean-Baptiste-André Dumas pro la ekstreme amara gusto de ĝiaj flavaj akva solvaĵoj. Perkutado aŭ rapida varmigo povas igi ĝin (aŭ ĝiajn salojn kun pezaj metaloj, tiaj kiaj kupro, arĝento aŭ plumbo) eksplodi.

Pikrata acido estas trinitro-aromata kombinaĵo ofte trovata en jura aŭ histologia laboratorioj kiel makula k fiksigagento. En la pasinteco, ĝi estis uzata en medicinaj formulaĵoj por malario-traktado, trikinozo[2], herpeto, variolo k antisepsaĵo. Ĉi-komponaĵo montriĝis kiel potenca eksplodoforto kaj estas ĉefe uzata en municioj kaj eksplodo-artefakto industrio.

Kiam seka, pikrata acido povas formi malstabilajn kristalojn kiuj estas ŝoko-, froto- aŭ varmo-sensivaj kaj krei potencan eksplodon. Seka pikrata acido povas ankaŭ formi eĉ pli malstabilajn eksplodemajn salojn kiam en kontakto kun betono, aminoj, bazoj k kelkaj metaloj. Pikrata acido devas konserviĝi en humida medio kun minimume 10% da akvo aŭ pli.[3]

Historio[redakti | redakti fonton]

Pikrata acido estis probable unue menciita en la alkemiaj manskribaĵoj de Johann Rudolph Glauber. Komence, ĝi estis produktita per nitrogenigo de substancoj tiaj kiaj besto-kornoj, silko, indigo kaj natura rezino. La sintezo ekde la blua indigo estis unue farita en la jaro 1771 de la skota kemiisto Peter Woulfe (1727-1803)[4]. Nur en 1841 ĝia sintezo ekde la fenolo estis raportita samkiel ĝia korekta formulo-determinigo. La reakcio de pikrata acido (flavkolora) kun sukeroj estas uzata por identigo de diabeto en homoj kun formado de pikramata acido (ruĝkolora).

Antaŭ ol tio, la kemiistoj agnoskis nur ke la saloj de la pikrata acido estis eksplodema, ne la ĝustadira acido. En 1871, Hermann Sprengel (1834-1906)[5] montris ke ĝi estas eksplodebla kaj ekde tiam multaj militaj agadoj komencis uzi la pikratan acidon kiel iliaj ĉefaj alteksplodo-povaj materialoj. Pikrata acido estas ankaŭ uzatas en analiza kemio de metaloj, ercoj kaj mineraloj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per varmigo de fenolo kun nitrata acido en ĉeesto de dumetilsulfoksido pli konata kiel DMSO:[6] La reakcio estas eksplodema.[7]

Phenol-2D-skeletal.png Pikrinsäure.svg

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kloro-benzeno kiu estas nitrogenita en ĉeesto de nitrata acido kaj sulfata acido. Sekve, la klorido de 2,4-dunitro-fenolo facile hidroliziĝas per varmigado en akva solvaĵo de natria karbonato. Trie, la hidrokso-2,4-dunitrofenolo formita reakcias kun nitrata acido por formi la pikratan acidon.

Chlorobenzene → picric acid.svg

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]