Piperazino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Piperazino
piperazino
Plata kemia strukturo de la Piperazino
piperazino
Tridimensia strukturo de la Piperazino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Heksahidropirazino
  • Piperazidino
  • Duetilenoduamino
  • 1,4-duazinano
Kemia formulo
C4H10N2
CAS-numero-kodo 110-85-0
ChemSpider kodo 13835459
PubChem-kodo 4837
Merck Index 15,7576
Fizikaj proprecoj
Aspekto blanka kristala solido
Molmaso 86.136 g·mol-1
Denseco 1.1 g cm−3
Fandpunkto 106 °C
Bolpunkto 146 °C
Refrakta indico  1,446
Ekflama temperaturo 65 °C
Solvebleco Akvo:1000 g/L
Etanolo (95%):500 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1900 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R34 R42/43 R62 R63
Sekureco S(1/2) S22 S22 S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362+364, P403+233, P405
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Piperazino estas organika kemia heterogena kombinaĵo konsistante je sesmembra ringo enhavanta du nitrogenatomoj en kontraŭaj pozicioj de la ringo. Piperazino prezentiĝas kiel etaj higroskopaj kristaloj kun sala gusto.

La piperazinoj estas vasta klaso da kemiaj komponaĵoj, multaj kun gravaj farmakologiaj proprecoj, kiuj enhavas ian piperazinan nukleon kiel funkcian grupon. Piperazinoj estis tiele nomitaj pro ilia kemia simileco kun la piperidino, kiu estas parto de la strukturo de la piperino trovata en la nigra pipro. Tamen, estas grave rimarki ke la piperazinoj ne estas derivitaj el plantoj de la genro pipro.

Kemio[redakti | redakti fonton]

Piperazino estas facile solvebla en akvo kaj etileno-glikolo, sed nesolvebla en duetila etero. Ĝi estas malforta bazo kun du [[Konstanto pri dissociigo de acidoj|pKbS je 5.35 kaj 9.73 sub 25 °C. La pH en 10% akva solvaĵo de piperazino estas inter 10.8 kaj 11.8. Piperazino facile absorbas akvon kaj karbona duoksido el la aero.

Kvankam multaj piperazinaj derivaĵoj nature okazas, piperazino ĝustadire povas esti sintezebla pere de pluraj formuliĝoj. Piperazino estas ordinare industrie disponebla kiel heksahidrato C4H10N2. 6H2O, kiu fandas je 44 °C kaj bolas je 125-130 °C. Du ordinaraj saloj kun strukturoj de la piperazino ĝenerale preparata por farmaciaj kaj veterinaraj celoj estas la piperazina citrato kaj la piperazina adipato.

Historio[redakti | redakti fonton]

Piperazino estis unue enkondukita en 1953 kiel antihelmintaĵo. Vasta gamo da piperazinaj kombinaĵoj posedas antihelminta aktiveco. Ilia agadmaniero ĝenerale okazas per paralizado de la parazitoj, kiu permesas al la gastiga korpo facile forigi aŭ forpeli la invadan organismon. La neŭromuskolaj efektoj estas kaŭzataj per blokado de la acetilkolino ĉe la neŭromuskola aŭ mioneŭra junto.

Tia agado estas perata de ties agonista[2] efekto sur la inhiba ricevilo GABA[3][4]. Ĝia selektiveco rilate al helmintoj okazas pro tio ke nur vertebruloj uzas GABA-on en la centra nerva sistemo kaj la GABA riceviloj de la helmintoj estas ia malsama proteina izoformo[5][6] en la vertebruloj.

Hidrato de piperazino, piperazina adipato kaj piperazina citrato (uzataj en la traktado de askaridozo kaj oksiurozo) estas la plej ordinaraj antihelmintaj piperazinaj komponaĵoj. Tiuj drogoj ofte estas nomataj simple kiel "piperazino", kaj tio povas kaŭzi konfuzon inter la specifaj antihelmintaj drogoj, la tuta klaso de la piperin-enhavantaj komponaĵoj kaj la komponaĵo ĝustadire.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Piperazino sintezeblas per cikliga reakcio de la etanolamino
Sintezo de la piperazino per cikligo de la etanolamino.
  • Per agado de la amoniako sur la 1,2-dukloroetano:
Sintezo de la piperazino inter 1,2-dukloroetano kaj amoniako.
Sintezo de la piperazino ekde la etilenoduamino duklorida acido.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Synquest Laboratories
  2. Biologie, agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevilo kaj aktivigas la ricevilon por produktado de biologia respondo. Kvankam la agonisto kaŭzas ian agadon, la antagonisto blokas la agadon de la agonisto kaj iu inversa agonisto kaŭzas kontraŭan agadon al tiu de la agonisto.
  3. Riceviloj GABA estas klaso da biokemiaj riceviloj kiuj respondas al la nervotransigilo gama-aminobutirata acido (GABA), la ĉefa inhiba komponaĵo en la adolta centra nerva sistemo de vertebruloj.
  4. Gaba: Receptors, Transporters and Metabolism, Chikako Tanaka, Norman G. Bowery
  5. Proteins: Advances in Research and Application: 2011 Edition
  6. Science Direct