Piperidino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Piperidino
Piperidin.svg
Plata kemia strukturo de la Piperidino
Piperidine-3D-balls-B.png
Tridimensia strukturo de la Piperidino
Alternativa(j) nomo(j)
  • Heksahidroksopiridino
  • Kvinmetilenoduamino
  • Azinano
Kemia formulo
C5H11N
CAS-numero-kodo 110-89-4
ChemSpider kodo 7791
PubChem-kodo 8082
Merck Index 15,7580
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 85.15 g·mol-1
Denseco 0.862 g cm−3
Fandpunkto -7 °C
Bolpunkto 106 °C
Refrakta indico  1,4530
Ekflama temperaturo 16 °C
Solvebleco Solvebla en akvo, benzeno,
etanolo kaj kloroformo.
Mortiga dozo (LD50) 0.52 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R23/24 R34
Sekureco S16 S26 S27 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
06 – Venena substanco 07 – Toksa substanco
08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H311, H314, H318, H331, H361, H370
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P321, P330, P361, P363, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Piperidino, azobenzenoazino estas organika kombinaĵo, heterocikla amino konsistante je sesmembra ringo enhavanta kvin metilenajn pontojn (–CH2–) kaj unu aminan ponton (–NH–). Ĝi estas senkolora likvaĵo kun tipe karakteriza odoro je amino. La nomo venas el la genro piper kiu estas latina vorto por la pipro. Kvankam piperidino estas ordinara organika kombinaĵo, ĝi estas ĉefe konata kiel karakteriza struktura elemento ene de multaj farmaciaĵoj, alkaloidoj kaj ankaŭ uzata kiel antaŭilo en la kaŭĉuka industrio.

Historio[redakti | redakti fonton]

Piperidino estis unue raportita ĉirkaŭ 1850 de la skota kemiisto Thomas Anderson (1819-1874)[2] kaj ree, sendepende, en 1852 de la franca kemiisto Auguste Cahours (1813-1891) kiu donis la nomon al ĝi. Ambaŭ sciencistoj estigis la piperidinon per reakcio inter la piperino kaj nitrata acido. Industrie, piperidino estas produktata per kataliza hidrogenigo de la piridino, pere de molibdena dusulfido kiel katalizilo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

  • Piperidino estas produktita per kataliza hidrogenigo de la piridino sur molibdena dusulfido aŭ nikelo je 200 °C:
Sintezo de la piperidino per hidrogenigo de la piridino.
  • Per varma reakcio inter la kvinmetilena duamino kaj klorida acido:
Sintezo de la piperidino ekde la kvinmetilena duamino.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Kiam piperidino hejtatas en la ĉeesto de jodida acido la ringo rompiĝas per formado de pentano:
Sintezo de la pentano ekde la piperidino.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]