Propanalo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Propanalo
Propanal.svg
Plata kemia strukturo de la Propanalo
Propionaldehyde-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Propanalo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Propanaldehido
  • Metil-acetaldehido
  • Etil-formaldehido
  • Propionata aldehido
  • Propanoata aldehido
Kemia formulo
C3H6O
CAS-numero-kodo 123-38-6
ChemSpider kodo 512
PubChem-kodo 527
Merck Index 15,7937
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun akra odoro
Molmaso 58.08 g·mol-1
Denseco 0.81 g cm−3
Fandpunkto -81 °C
Bolpunkto 46-50 °C
Refrakta indico  1,3695
Ekflama temperaturo -26 °C
Memsparka temperaturo 175 °C
Solvebleco Akvo:
Mortiga dozo (LD50) 1410 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R20/22 R36/37/38 R41
Sekureco S9 S16 S29
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[6][7]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H302, H315, H319, H332, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Propanalo[8] (laŭ IUPAK-a nomsistemo) aŭ tradicie propionata aldehido[9] estas organika kombinaĵo formita de alkila radikalo kun funkcia grupo hidroksida en la fino de la kateno. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun odoro iome irita kaj sufokiga. Ĝi eksplode reakcias kun oksidantoj kaj polimerizas kun aldono de metila metakrilato. Ĝi estas antaŭanto por produktado de propanoata acido, trimetilol-etano kaj propanolo. Propionaldehido eliĝas en fabriko-instalaĵoj, cindrigiloj de urbaj restaĵoj, kaj en brulado de ligno, benzino, dizeloleo kaj polietilenoj.

En laboratorio, propionaldehido povas esti preparata per oksidado de la 1-propanolo kun miksaĵo da sulfata acido kaj kalia dukromiato. La reflua kondensigilo devas enhavit varmigitan akvon sub 60 °C, kiu kondensigas la nereakciitan propanolon, sed permesas la trairon de la propionaldehido. La vaporo de propanalo tuj kondensiĝas sub adekvata ujo. En ĉi-procezo, ajna propionaldehido formita estas tuj forigita de la reaktoro, do ĝi ne estas superoksidigita al propionata acido.

Propanalo uzatas kiel antaŭulo por la produktado de trimetiloletano per kondensiĝa reakcio kun formaldehido:

propionaldehido+2formaldehidotrimetiloletano

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

etileno+karbona unuoksido+hidrogenopropionaldehido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

propanopropionaldehido+akvo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Ĝi ankaŭ preparatas per senhidrogenigo de la n-propanolo en la ĉeesto de arĝenta katalizilo:

propanolopropionaldehido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

propanolopropionaldehido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Propanalon eblas prepari per kataliza izomerizado de la propilena oksido sub 300°C:

propilena oksidopropionaldehido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Propanalon eblas prepari per kataliza hidrogenigo de la akroleino:

akroleinopropionaldehido

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Per interagado de la metilmagnezia bromido kun etila formiato rezultas en propanalo kaj metokso-magnezia bromido:

metilmagnezia bromido+etila formiatopropionaldehido

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • La aldola aldonaĵo[10] de du molekuloj de propanalo estigas la 2-metil-3-hidrokso-pentanalon, kiu povas plu reakcii per akvoforigo dum la aldola kondensiĝo[11] por produkti la 2-metil-2-pentenal. Ĉi-β-senhidratigo plenumiĝas ĉefe en ĉeesto de acida katalizilo kaj varmigo.
Aldola aldonaĵo[10] de la propanalo.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]